Boc-Leu-ΔZ-Phe-OMe | 118141-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu-ΔZ-Phe-OMe
• 英文别名: Boc-Leu-Δ^Z-Phe-OMe；Boc-L-Leu-(Z)-ΔPhe-OMe；Boc-L-Leu-ΔPhe-OMe
• CAS: 118141-37-0
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₅
• 分子量: 390.48
• InChiKey: DZUJMOVWWBNRTN-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu-ΔZ-Phe-OMe 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 以36.2 mg的产率得到cyclo(-Leu-ΔPhe)
  参考文献：
  名称：

  通过 N-氯肽策略将脱氢氨基酸基序后期安装到肽中

  摘要：

  我们报告并证明了N-氯肽策略在快速构建含 ΔAA 肽方面的实用性。奎宁环 (ABCO) 催化的肽键的N-氯化和随后的N-氯酰胺的 β-消除有效地以高产率提供了含 ΔAA 的肽。该策略能够将 ΔAA 基序后期安装到已经构建的寡肽中，包括大环肽。

  DOI：

  10.1002/chem.202201120
• 作为产物：
  描述：

  N-carboxy dehydrophenylalanine anhydride 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 Boc-Leu-ΔZ-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Separations of Diastereomers of Protected-Δ¹-, Δ²-, and Δ³-Dehydrotripeptides

  摘要：

  总共合成了十八种含有ΔPhe和两个手性α-氨基酸残基的Δ1、Δ2和Δ3-脱氨三肽（DHP），并对DHP的顺反异构体混合物进行了HPLC分离。通过结果和1H NMR谱数据的分析，发现DHP的分离与其构象结构之间存在显著关系。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1469

文献信息

• Correlation between the Configurational Structure and the Asymmetric Hydrogenation of Δ¹-, Δ²-, and Δ³-Dehydrotripeptides
  作者：Chung-gi Shin、Kazumichi Ogawa、Katsuhiro Morooka、Yasuchika Yonezawa

  DOI：10.1246/cl.1989.459

  日期：1989.3

  The heterogeneous catalytic hydrogenation of Δ1 -dehydrotripeptides (Δ1 -DHP), which have a β-turn structure, was carried out to give the corresponding tripeptides indicative of the very large diastereomeric excess, comparing with those from Δ2- and Δ3 -DHPs. The efficient differences of the chiral inductions were found to be closely correlated to the configuration of the respective DHPs.

  对具有β转角结构的Δ1-脱氢三肽（Δ1-DHP）进行了非均相催化氢化，得到相应的三肽，其示踪显示出非常大的消旋过量，与Δ2-和Δ3-DHP得到的产物相比。发现手性诱导的有效差异与各自DHP的构型密切相关。
• Conformational analysis of an active chemotactic peptide analog containing z-dehydrophbnylalanine at position 3
  作者：V.S. Chauhan、Paramjeet Kaur、Nirupa Sen、K. Uma、Jose Jacob、P. Balaram

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81745-2

  日期：1988.1

  of α, β -dehydrophenylalanine on activity and conformation. The analog peptide shows high biological activity in stimulating superoxide production by rabbit neutrophils. An NMR analysis of the solution conformation of the ΔZ-Phe analog, using nuclear Overhauser effects and comparisons with the corresponding saturated peptides, favours a significant population of extended backbone conformations.

  合成了趋化三肽的甲酰-Met-Leu- ΔZ -Phe-OMe甲酰-Met-Leu-Phe，以评估α，β-脱氢苯丙氨酸的取代对活性和构象的影响。类似物肽在刺激兔嗜中性粒细胞产生超氧化物方面显示出高的生物学活性。使用核Overhauser效应对ΔZ -Phe类似物的溶液构象进行NMR分析，并与相应的饱和肽进行比较，这有利于大量的扩展骨架构象。
• Dehydrooligopeptides. VII. Convenient Synthesis of Various Dehydrodi- and tripeptide Esters by Using<i>N</i>-Carboxy α-Dehydroamino Acid Anhydride
  作者：Chung-gi Shin、Yasuchika Yonezawa、Masahiro Ikeda

  DOI：10.1246/bcsj.59.3573

  日期：1986.11

  The one-pot syntheses of N-protected Δ1- and Δ2-dehydrodipeptide esters by the coupling of N-carboxy α-dehydroamino acid anhydride (ΔNCA) with several kinds of C- or N-protected L-α-amino acids are described. In addition, it was found that a similar coupling of ΔNCA with both C- and N-protected α-amino acids also took place to give Δ2-dehydrotripeptide derivatives, involving eight kinds of important

  描述了通过将 N-羧基 α-脱氢氨基酸酐 (ΔNCA) 与几种 C-或 N-保护的 L-α-氨基酸偶联来一锅法合成 N-保护的 Δ1- 和 Δ2- 脱氢二肽酯。此外，发现ΔNCA与C-和N-保护的α-氨基酸也发生类似的偶联，产生Δ2-脱氢三肽衍生物，涉及抗霉素和环霉素的八种重要C-末端片段。还讨论了抗生素的 α-脱氢异亮氨酸残基的构型确认。