bis(8-acetoxymethoxycarbonyl-2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d;4,5-d']bis[1,3]dithiol-4-yl)mono(8-carboxyl-2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d;4,5-d']bis[1,3]dithiol-4-yl)methyl | 1008757-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(8-acetoxymethoxycarbonyl-2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d;4,5-d']bis[1,3]dithiol-4-yl)mono(8-carboxyl-2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d;4,5-d']bis[1,3]dithiol-4-yl)methyl
• 英文别名: bis(8-acetoxymethoxycarbonyl-2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d;4,5-d']bis[1,3]dithiol-4-yl)mono(8-carboxyl-2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d;4,5-d']bis[1,3]dithiol-4-yl)methyl radical
• CAS: 1008757-01-4
• 化学式: C₄₆H₄₇O₁₀S₁₂
• 分子量: 1144.67
• InChiKey: DZJHNZHNTHLDNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  446
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(8-acetoxymethoxycarbonyl-2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d;4,5-d']bis[1,3]dithiol-4-yl)mono(8-carboxyl-2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d;4,5-d']bis[1,3]dithiol-4-yl)methyl 、 S-(2-羟基乙基)甲烷硫代磺酸酯 在 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以86%的产率得到bis(8-acetoxymethoxycarbonyl-2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d;4,5-d']bis[1,3]dithiol-4-yl)mono(8-(methanethiosulfonate-2-hydroxyethane)carbonyl-2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d;4,5-d']bis[1,3]dithiol-4-yl)methyl radical
  参考文献：
  名称：

  多功能三苯甲基自旋标签，用于体外和细胞内生物分子的纳米距离测量。

  摘要：

  在细胞内条件下确定生物大分子的结构是一项相关但具有挑战性的任务。电子顺磁共振（EPR）距离测量与定点自旋标记（SDSL）相结合是此工作的重要工具，但通常使用的一氧化氮自旋标记不适用于细胞内测量。相反，三芳基甲基（三苯甲基）基团是高度持久的，表现出长的弛豫时间和窄的光谱宽度。在这里，描述了三苯甲基旋转标记的通用集合的合成及其在细胞色素P450蛋白的体外和细胞内三苯甲基-铁距离测量中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201609085
• 作为产物：
  描述：

  溴甲基乙酸酯 、 tris(8-carboxy-2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d;4,5-d']bis[1,3]dithiol-4-yl)methyl 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以25%的产率得到bis(8-acetoxymethoxycarbonyl-2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d;4,5-d']bis[1,3]dithiol-4-yl)mono(8-carboxyl-2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d;4,5-d']bis[1,3]dithiol-4-yl)methyl
  参考文献：
  名称：

  多功能三苯甲基自旋标签，用于体外和细胞内生物分子的纳米距离测量。

  摘要：

  在细胞内条件下确定生物大分子的结构是一项相关但具有挑战性的任务。电子顺磁共振（EPR）距离测量与定点自旋标记（SDSL）相结合是此工作的重要工具，但通常使用的一氧化氮自旋标记不适用于细胞内测量。相反，三芳基甲基（三苯甲基）基团是高度持久的，表现出长的弛豫时间和窄的光谱宽度。在这里，描述了三苯甲基旋转标记的通用集合的合成及其在细胞色素P450蛋白的体外和细胞内三苯甲基-铁距离测量中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201609085

文献信息

• Synthesis and Characterization of Ester-Derivatized Tetrathiatriarylmethyl Radicals as Intracellular Oxygen Probes
  作者：Yangping Liu、Frederick A. Villamena、Jian Sun、Yingkai Xu、Ilirian Dhimitruka、Jay L. Zweier

  DOI：10.1021/jo7022747

  日期：2008.2.1

  derivatives were synthesized and characterized, and an X-ray structure of one of the triyl radicals was determined. The ester-derivatized trityls exhibited higher sensitivity to O2 concentration compared to the trityl tricarboxylate CT-03. Cyclic voltammetry was also carried out to assess the susceptibility of the trityl radicals to oxidation and reduction. Among all of the ester-derivatized trityls studied,

  使用顺磁探针的电子顺磁共振 (EPR) 光谱已被用作准确测定生物系统中氧 (O 2 ) 浓度的重要工具。然而，顺磁探针仍然受到其细胞内穿透性的限制。合成并表征了各种酯化的三苯甲基衍生物，并确定了其中一个三苯甲基自由基的 X 射线结构。酯衍生的三苯甲基对 O 2表现出更高的敏感性浓度与三苯甲基三羧酸酯 CT-03 相比。还进行了循环伏安法以评估三苯甲基自由基对氧化和还原的敏感性。在研究的所有酯衍生的三苯甲基中，使用猪肝酯酶观察到乙酰氧基甲氧基酯容易水解为相应的羧酸酯。该研究表明，三苯甲基自由基的细胞渗透性可以通过改变酯基的类型和数量来实现。因此，酯衍生的三苯甲基自由基显示出作为细胞内 EPR 血氧饱和度探针和显像剂的巨大潜力。