3-{5-[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)sulfanyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}-2H-chromen-2-one | 1227465-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-{5-[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)sulfanyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(5-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-ylthio)-1,3,4-oxadiazole-2-yl)-2H-chromene-2-one；2-{(coumarin-3-yl-1,3,4-oxadiazolyl)-5-thio}-4,6-dichloro-s-triazine；3-[5-[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)sulfanyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]chromen-2-one
• CAS: 1227465-10-2
• 化学式: C₁₄H₅Cl₂N₅O₃S
• 分子量: 394.197
• InChiKey: UJPFPYXXTLIEKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{5-[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)sulfanyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}-2H-chromen-2-one 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-{5-[4-(4-isopropyl-piperazin-1-yl)-6-(quinolin-8-yloxy)-1,3,5-triazin-2-ylsulfanyl]-[1,3,4]oxadiazol-2-yl}-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-（5-硫烷基-1,3,4-恶二唑-2-基）-2H-铬-2--2-缩合的β-三嗪基哌嗪和哌啶类抗微生物剂的合成

  摘要：

  基于各种取代的哌嗪和哌啶并结合了1,3,5的3-（5-硫烷基-1,3,4-恶二唑-2-基）-2H-铬-2-酮的合成及抗菌活性-三嗪部分已在本文中报道。3- {5-[（4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-基）硫烷基] -1,3,4-恶二唑-2-基} -2H-铬-2-酮3为2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪1与3-（5-硫烷基-1,3,4-恶二唑-2-基）-2H-铬-2-酮2反应制得通过遵循文献报道的方法获得。然后将中间体3与8-羟基喹啉4缩合形成3-（5-{[4-氯-6-（喹啉-4-基氧基）-1,3,5-三嗪-2-基]硫基} -1， 3,4-恶二唑-2-基）-2H-铬-2--2- 5。将其进一步用各种取代的哌嗪和哌啶处理，得到标题化合物7a - u，然后对其进行体外测定，以确定它们作为两种革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌，蜡状芽孢杆菌）对细菌和真菌菌株的体外生物学功效。，六个革兰氏阴性细菌（大

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9842-7
• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-甲酰氯 在 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-{5-[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)sulfanyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, antibacterial, and antifungal studies of novel 3-substituted coumarinyl-triazine derivatives

  摘要：

  摘要 设计并合成了一系列新颖的3-取代香豆素-三嗪衍生物，通过在水中进行连续的Knoevenagel和Pinner反应从3-羧基香豆素合成而来。所有合成的化合物均通过红外光谱（IR）、1H核磁共振（1H NMR）、13C核磁共振（13C NMR）、质谱（MS）和元素分析进行表征。此外，进行了对四种细菌菌株（金黄色葡萄球菌、枯草杆菌、大肠杆菌和伤寒沙门氏菌）和两种真菌菌株（黑曲霉和鼠李糖曲霉）的体外筛选。

  DOI：

  10.1515/hc-2013-0104

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Studies of Some Novel 2-(Coumarin-3-yl)-5-mercapto-1,3,4-oxadiazoles Containing 2,4,6-Trisubstituted s-Triazine Derivatives
  作者：Amit C. Patel、Dharmesh H. Mahajan、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1080/10426500902797285

  日期：2010.1.29

  A new series of 2-(coumarin-3-yl)-5-mercapto-1,3,4-oxadiazoles based on various aryl thiourea/ureas incorporating a 1,3,5-s-triazine moiety is reported. The components of this series have been obtained by the reaction of cyanuric chloride (1) with 2-(coumarin-3-yl)-5-mercapto-1,3,4-oxadiazole (2). The prepared 2-(coumarin-3-yl-1,3,4-oxadiazolyl)-5-thio}-4,6-dichloro-s-triazine (3) was subsequently treated with morpholine (4) to form 2-(coumarin-3-yl-1,3,4-oxadiazolyl)-5-thio}-4-(morpholino)-6-chloro-s-triazine (5). This was further treated with various substituted aryl urea/thioureas (6a-k/7a-k) to afford the title compounds 8a-k and 9a-k, which were and tested for their antibacterial activity (MIC) against different microorganisms. The structures of the novel synthesized compound have been established on the basis of 1H NMR and FT-IR data together with elemental analysis. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements to view the free supplemental file.