4-Methoxycarbonyl-2-nitro--benzol | 91567-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methoxycarbonyl-2-nitro--benzol
• 英文别名: 3-nitro-4-pyrrolidin-1-yl-benzoic acid methyl ester；Methyl 3-nitro-4-(pyrrolidin-1-yl)benzoate；methyl 3-nitro-4-pyrrolidin-1-ylbenzoate
• CAS: 91567-80-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• mdl: MFCD06203760
• 分子量: 250.254
• InChiKey: STNYMNYXXLCDMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxycarbonyl-2-nitro--benzol 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 3-氨基-4-(吡咯烷-1-基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过级联 1,6-氢化物转移/环化获得多环吲哚-3,4-稠合九元环

  摘要：

  开发了吲哚衍生苯二胺与醛的级联醛亚胺缩合/1,6-氢化物转移/曼尼希型环化，用于一步构建多环吲哚-3,4-稠合骨架。醛是启动整个过程的关键，包括 1,6-氢化物转移使仲胺的 δ-C(sp 3 )-H 活化。通过氢化物转移化学解决了构建中等大小的环的挑战。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03389
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-氟-3-硝基苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Methoxycarbonyl-2-nitro--benzol
  参考文献：
  名称：

  通过级联 1,6-氢化物转移/环化获得多环吲哚-3,4-稠合九元环

  摘要：

  开发了吲哚衍生苯二胺与醛的级联醛亚胺缩合/1,6-氢化物转移/曼尼希型环化，用于一步构建多环吲哚-3,4-稠合骨架。醛是启动整个过程的关键，包括 1,6-氢化物转移使仲胺的 δ-C(sp 3 )-H 活化。通过氢化物转移化学解决了构建中等大小的环的挑战。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03389

文献信息

• An Unexpected [1,5]-H Shift in the Synthesis of Nitroanilines
  作者：Ian W. Davies、Jean-François Marcoux、Jeremy D. O. Taylor、Peter G. Dormer、Robert J. Deeth、Félix-Antoine Marcotte、David L. Hughes、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/ol017149f

  日期：2002.2.1

  Addition of methyl acetoacetate to 2-nitrovinamidinium hexafluorophosphate, salts leads to the formation of anilines or phenols in good to excellent yields depending on the alkylamine substituents. Small substituents, e.g., pyrrolidine, lead to the formation of anilines while large substituents, e.g., N,N-diisopropyl, exclusively give phenols. Labeling studies implicate a [1,5]-H shift proceeding with excellent isotopic fidelity.
• Access to Polycyclic Indole-3,4-Fused Nine-Membered Ring via Cascade 1,6-Hydride Transfer/Cyclization
  作者：Shuo Yang、Xiao-De An、Bin Qiu、Rui-Bin Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03389

  日期：2021.12.3

  4-fused skeleton. Aldehyde serves as a key to start the whole process, including 1,6-hydride transfer enabled δ-C(sp3)–H activation of the secondary amine. The challenges of construction of medium-sized rings are addressed via hydride transfer chemistry.

  开发了吲哚衍生苯二胺与醛的级联醛亚胺缩合/1,6-氢化物转移/曼尼希型环化，用于一步构建多环吲哚-3,4-稠合骨架。醛是启动整个过程的关键，包括 1,6-氢化物转移使仲胺的 δ-C(sp 3 )-H 活化。通过氢化物转移化学解决了构建中等大小的环的挑战。