trans-1-benzyl-4-(p-tolyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: trans-1-benzyl-4-(p-tolyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-benzyl-3,4-trans-4-p-tolylpyrrolidine-3-carboxylic acid；(3R,4S)-1-benzyl-4-(4-methylphenyl)pyrrolidin-1-ium-3-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: BXNQHFXIEKKDBA-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-二甲基苯基)哌嗪 、 trans-1-benzyl-4-(p-tolyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid 在 O-<[cyano(ethoxycarbonyl)methylene]amino>-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1-benzyl-3,4-trans-4-p-tolylpyrrolidin-3-yl)-[4-(2,5-dimethylphenyl)-piperazin-1-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  SULFONYL PYRROLIDINES, METHOD FOR PRODUCING THE SAME AND THEIR USE AS DRUGS

  摘要：

  该发明涉及公式I的取代磺酰吡咯烷化合物及其生理耐受盐，以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  US20080045540A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-benzyl-3,4-trans-4-p-tolylpyrrolidine-3-carboxylate trifluoroacetate 在 lithium hydroxide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans-1-benzyl-4-(p-tolyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  SULFONYL PYRROLIDINES, METHOD FOR PRODUCING THE SAME AND THEIR USE AS DRUGS

  摘要：

  该发明涉及公式I的取代磺酰吡咯烷化合物及其生理耐受盐，以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  US20080045540A1

文献信息

• Synthesis of Phenyl- and Benzyl-Substituted Pyrrolidines and of a Piperidine by IntramolecularC-Alkylation. Synthons for tricyclic skeletons
  作者：Roland Achini

  DOI：10.1002/hlca.19810640727

  日期：1981.11.4

  The construction of new or novelly functionalized annulated and bridged tricylic compounds by two consecutive C,C-bond formations (a and b in la, Scheme 1) is described. In a first step, chloroalkyl-substituted aminonitriles yielded pyrrolidines 8, 15a, 15b, 23, 25 and piperidine 18 by carbanionic ring closure (Schemes 5, 6, 7 and 8). Subsequent Friedel-Crafts cyclization transformed the β-aminonitriles

  描述了通过两个连续的C，C键形成物（1a中的a和b ，方案1）构造新的或新颖的官能化的环状和桥接的三聚化合物。在第一步骤中，氯代取代的氨基腈，得到吡咯烷8，图15A，15B，23，25和哌啶18通过负碳离子环闭合（方案5，6，7和8）。后续的Friedel-Crafts环化反应转化的β氨基腈8，图15A，15B，和18直接或通过他们的羧酸衍生物的茚并[ 1,2 -c]吡咯，2，5 -产甲烷- 3 - benzazocine，苯并[ ˚F ]异吲哚啉和1，4 -乙醇- 2 - benzazapine骨架11，16A，16B和21，分别（方案5、6和7）。通过经典的扩环反应吡咯并[ 3，4 - c ^ ]异喹啉和苯并吡喃并- [ 3，4 -c]吡咯骨架28 RESP。从11（方案9）获得31。
• A rapid catalytic asymmetric synthesis of 1,3,4-trisubstituted pyrrolidines
  作者：Kevin M. Belyk、Charlotte D. Beguin、Michael Palucki、Nelu Grinberg、Jimmy DaSilva、David Askin、Nobuyoshi Yasuda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.114

  日期：2004.4

  The asymmetric synthesis of 1,3,4-trisubstituted pyrrolidines was accomplished in two steps from readily available starting materials. A 1,3-dipolar cycloaddition of an azomethine ylide to a propiolate ester followed by a Rh-catalyzed asymmetric 1,4-arylation of the resulting pyrroline with an arylboronic acid provided the desired 1,3,4-trisubstituted pyrrolidine products in good to excellent enantioselectivities. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.