2-hydroxy-4-oxo-2-(4-methoxylphenyl)pentanoic acid methyl ester | 1073126-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-oxo-2-(4-methoxylphenyl)pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxopentanoate
• CAS: 1073126-05-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: LPRBZRUQDWJRFO-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenylglyoxylate methyl ester 、 丙酮 在 2,2'-(1E,1'E)-(1R,2R)-cyclohexane-1,2-diylbis(azan-1-yl-1-ylidene)bis(methan-1-yl-1-ylidene)diquinolin-8-ol 、 溶剂黄146 作用下， 反应 96.0h， 生成 2-羟基-4-氧代-2-(4-甲氧基苯基)戊酸甲酯 、 2-hydroxy-4-oxo-2-(4-methoxylphenyl)pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  原位形成的双功能伯胺-亚胺催化剂，用于α-酮基酯的不对称羟醛反应

  摘要：

  在最佳条件下：手性二亚胺前体的水解可通过布朗斯台德酸进行，形成原位伯胺-亚胺中间体，作为双官能伯氨基催化剂，从而促进α-酮酯与酮之间的直接不对称醛醇缩合反应。产率（高达88％）并且具有优异的对映选择性（参见方案； R 1，R 2，R 4＝烷基； R 3＝芳基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100200

文献信息

• Asymmetric aldol reactions in ketone/ketone systems catalyzed by ionic liquid-supported C2-symmetrical organocatalyst
  作者：Sergei V. Kochetkov、Alexander S. Kucherenko、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1016/j.mencom.2015.05.002

  日期：2015.5

  Ionic liquid-supported (1,S,2S)- and (1R,2R)-1,2-bis[(S)-prolinamido]-1,2-diphenylethanes act as organocatalysts in asymmetric aldol reactions of acetone with a-keto esters or trifluoroacetophenone providing high yields and from moderate to high enantioselectivity. Recycling of the catalyst with a gradual decrease in conversion and ee values is possible.