(4S,4aR,10bR,11R)-11-ethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-4,10b-methanopyrano[3,2-c]quinolin-5(6H)-one | 1443547-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4S,4aR,10bR,11R)-11-ethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-4,10b-methanopyrano[3,2-c]quinolin-5(6H)-one
• 英文别名: (1R,10R,11S,15R)-15-ethyl-14-oxa-8-azatetracyclo[9.3.1.01,10.02,7]pentadeca-2,4,6-trien-9-one
• CAS: 1443547-41-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: OGPMQJJMDCPXHA-FJHTZYQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-3-己烯-1-醇 在 C₂₅H₂₄N₂O₄ 、 氧气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3aR,4S,4aR,10bR)-4-ethyl-2,3,4,4a-tetrahydrofuro[2',3':2,3]cyclobuta[1,2-c]quinolin-5(6H)-one 、 (3aR,4R,4aR,10bR)-4-ethyl-2,3,4,4a-tetrahydrofuro[2',3':2,3]cyclobuta[1,2-c]quinolin-5(6H)-one 、 (4S,4aR,10bR,11R)-11-ethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-4,10b-methanopyrano[3,2-c]quinolin-5(6H)-one 、 (3aS,4S,4aS,10bS)-4-ethyl-2,3,4,4a-tetrahydrofuro[2',3':2,3]cyclobuta[1,2-c]quinolin-5(6H)-one 、 (4R,4aS,10bS,11S)-11-ethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-4,10b-methanopyrano[3,2-c]quinolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-和4-（But-3-烯基）氧基喹诺酮类的分子内[2 + 2]光环加成反应：烯烃取代模式，光物理研究和手性敏化剂的对映选择性催化的影响

  摘要：

  分子内[2 + 2]光环加成四个4-（但-3-烯基）氧基喹诺酮（在末端烯烃碳原子处的取代模式：CH 2，Z- CHEt，E- CHEt，CMe 2）和两个3-（但‐3-烯基）氧基喹诺酮类（取代模式：CH 2，CMe 2）。在λ = 300 nm处直接照射后，以高收率（83–95％）形成了相应的环丁烷产物，并且对于对称取代的底物具有完全的非对映选择性。Z或E的基材取代的末端双键显示立体收敛反应过程，导致区域和非对映异构体的混合物几乎相同。通过瞬态吸收光谱阐明了光环加成的机理。为标题化合物，其-不同于简单alkoxyquinolones如3- butyloxyquinolone和迅速4- methoxyquinolone-衰减（检测中间体A三重τ ≈1纳秒）通过环化到三重1,4-双自由基。双自由基可以通过两个反应通道进化，一个反应通道导致光产物，另一个反应通道回到起始材料。在手性敏化剂（10摩

  DOI：

  10.1002/chem.201300203