dimethyl 2-(2-acetylbenzyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1228752-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-acetylbenzyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1228752-51-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: BFUDAYFEGKDDCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-acetylbenzyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-methyl-12-oxatricyclo[7.2.1.0(2,7)]dodeca-2(7),3,5-triene-11,11-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高效构建Oxa-和Aza- [n.2.1]骨架：路易斯酸催化环丙烷1,1-二酯与羰基和亚胺的分子内[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  建桥：路易斯酸促进了醛，酮和亚胺的环丙烷1,1-二酯分子内[3 + 2]环加成反应（参见方案），为构建桥联的氧杂和氮杂提供了通用而有效的策略‐ [ n。2.1]（n = 2,3,4）骨架。为了突出这种方法，还构建了板霉素的核心。

  DOI：

  10.1002/anie.201000563
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到dimethyl 2-(2-acetylbenzyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效构建Oxa-和Aza- [n.2.1]骨架：路易斯酸催化环丙烷1,1-二酯与羰基和亚胺的分子内[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  建桥：路易斯酸促进了醛，酮和亚胺的环丙烷1,1-二酯分子内[3 + 2]环加成反应（参见方案），为构建桥联的氧杂和氮杂提供了通用而有效的策略‐ [ n。2.1]（n = 2,3,4）骨架。为了突出这种方法，还构建了板霉素的核心。

  DOI：

  10.1002/anie.201000563

文献信息

• Stereospecific Reactions of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Thioketones: Access to Highly Substituted Tetrahydrothiophenes
  作者：André U. Augustin、Maximilian Sensse、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.201708346

  日期：2017.11.6

  Lewis‐acid‐catalyzed reactions of 2‐substituted cyclopropane 1,1‐dicarboxylates with thioketones are described. Highly substituted tetrahydrothiophenes with two adjacent quaternary carbon atoms were obtained in a stereospecific manner under mild conditions and in high yield when using AlCl3 as Lewis acid. Moreover, an intramolecular approach was successfully implemented to gain access to sulfur‐bridged

  描述了路易斯酸催化的2-取代的环丙烷1,1-二羧酸酯与硫酮的反应。当使用AlCl 3作为路易斯酸时，在温和的条件下以立体有择的方式高产率地获得了具有两个相邻的季碳原子的高度取代的四氢噻吩。此外，成功地采用了分子内方法来获得硫桥[ n .2.1]双环系统。在类似条件下，硒酮（较重的类似物）的转化导致形成各种四氢硒代苯。