3,6-dioxanonanedioic acid | 65115-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dioxanonanedioic acid
• 英文别名: 2-[3-(Carboxymethoxy)propoxy]acetic acid
• CAS: 65115-15-3
• 化学式: C₇H₁₂O₆
• 分子量: 192.169
• InChiKey: VXBOLSWCNKPHFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dioxanonanedioic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到3,7-二氧杂-1,9-壬二醇
  参考文献：
  名称：

  Czech, Bronislaw P.; Czech, Anna; Knudsen, Brian E., Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 12, p. 717 - 722

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[3-(2-ethoxy-2-oxo-ethoxy)propoxy]acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3,6-dioxanonanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  3,7-二氧杂氮杂甲酰胺用作锂离子选择性液体膜电极的离子载体

  摘要：

  合成的亲脂性中性载体显示Li + / Na +选择性高达约。80在高度亲脂性液体膜中。与早先描述的系统相比，传感器膜表现出改善的响应时间和更长的使用寿命。它们允许在临床浓度范围内可靠地测量血清中的Li +。制备了一个具有代表性的N（N，N，N '，N'-四环己基-5,5-二甲基-3,7-二氧杂氮杂酰胺）的1：1 Li + /离子载体，并通过X射线阐明了其结构分析。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690806

文献信息

• Discovery of PROTAC BCL-XL degraders as potent anticancer agents with low on-target platelet toxicity
  作者：Xuan Zhang、Dinesh Thummuri、Xingui Liu、Wanyi Hu、Peiyi Zhang、Sajid Khan、Yaxia Yuan、Daohong Zhou、Guangrong Zheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112186

  日期：2020.4

  Anti-apoptotic protein BCL-X-L plays a key role in tumorigenesis and cancer chemotherapy resistance, rendering it an attractive target for cancer treatment. However, BCL-X-L inhibitors such as ABT-263 cannot be safely used in the clinic because platelets solely depend on BCL-X-L to maintain their viability. To reduce the on-target platelet toxicity associated with the inhibition of BCL-X-L, we designed and synthesized PROTAC BCL-X-L degraders that recruit CRBN or VHL E3 ligase because both of these enzymes are poorly expressed in human platelets compared to various cancer cell lines. We confirmed that platelet-toxic BCL-X-L/2 dual inhibitor ABT-263 can be converted into platelet-sparing CRBN/VHL-based BCL-X-L specific degraders. A number of BCL-X-L degraders are more potent in killing cancer cells than their parent compound ABT-263. Specifically, XZ739, a CRBN-dependent BCL-X-L degrader, is 20-fold more potent than ABT-263 against MOLT-4 T-ALL cells and has >100-fold selectivity for MOLT-4 cells over human platelets. Our findings further demonstrated the utility of PROTAC technology to achieve tissue selectivity through recruiting differentially expressed E3 ligases. (c) 2020 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.