(2E)-1-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one | 1352444-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-propen-1-one；(E)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1352444-84-8
• 化学式: C₁₇H₁₁F₃O₃
• 分子量: 320.268
• InChiKey: VOGTVJDFEKKJDC-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以69%的产率得到(2E)-1-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估含氧查耳酮作为有效和选择性的MAO-B抑制剂。

  摘要：

  本研究记录了氧化查尔酮（O1-O26）衍生物的合成及其抑制单胺氧化酶的能力。检查的所有26种衍生物均显示出对MAO-B的有效抑制活性。化合物O23对MAO-B表现出最大的抑制活性，IC 50值为0.0021 µM，其次是化合物O10和O17（IC 50分别 为0.0030和0.0034 µM）。此外，大多数衍生物均能有效抑制MAO-A和O6，是最有效的抑制剂，IC 50值为0.029 µM，其次是O3，O4，O9和O3。O2（IC 50 分别为0.035、0.053、0.072和0.082 µM）。O23对MAO-B的选择性指数（SI）值为138.1，而O20（对于MAO-B的IC 50值为0.010 µM）具有非常高的SI> 4000。在透析实验中，O6和O23对MAO-A和MAO-B的抑制作用分别恢复到了各自的可逆参考水平，表明这两种都是可逆抑制剂。动力学研究表明，O6和O23分别以K

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103335

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of oxygenated chalcones as potent and selective MAO-B inhibitors
  作者：Della Grace Thomas Parambi、Jong Min Oh、Seung Cheol Baek、Jae Pil Lee、Anna Rita Tondo、Orazio Nicolotti、Hoon Kim、Bijo Mathew

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103335

  日期：2019.12

  addition, most of the derivatives potently inhibited MAO-A and O6 was the most potent inhibitor with an IC50 value of 0.029 µM, followed by O3, O4, O9, and O2 (IC50 = 0.035, 0.053, 0.072, and 0.082 µM, respectively). O23 had a high selectivity index (SI) value for MAO-B of 138.1, and O20 (IC50 value for MAO-B = 0.010 µM) had an extremely high SI of >4000. In dialysis experiments, inhibitions of MAO-A and

  本研究记录了氧化查尔酮（O1-O26）衍生物的合成及其抑制单胺氧化酶的能力。检查的所有26种衍生物均显示出对MAO-B的有效抑制活性。化合物O23对MAO-B表现出最大的抑制活性，IC 50值为0.0021 µM，其次是化合物O10和O17（IC 50分别 为0.0030和0.0034 µM）。此外，大多数衍生物均能有效抑制MAO-A和O6，是最有效的抑制剂，IC 50值为0.029 µM，其次是O3，O4，O9和O3。O2（IC 50 分别为0.035、0.053、0.072和0.082 µM）。O23对MAO-B的选择性指数（SI）值为138.1，而O20（对于MAO-B的IC 50值为0.010 µM）具有非常高的SI> 4000。在透析实验中，O6和O23对MAO-A和MAO-B的抑制作用分别恢复到了各自的可逆参考水平，表明这两种都是可逆抑制剂。动力学研究表明，O6和O23分别以K