(3S, 6S, 9R)-2-oxo-3-phthalimido-7-thia-1-azabicyclo<4.3.0>nonane-9-carboxylic acid | 98303-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S, 6S, 9R)-2-oxo-3-phthalimido-7-thia-1-azabicyclo<4.3.0>nonane-9-carboxylic acid
• 英文别名: N-Phthalyl-BTD
• CAS: 98303-11-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 346.364
• InChiKey: XPMZRWILAYXOGP-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S, 6S, 9R)-2-oxo-3-phthalimido-7-thia-1-azabicyclo<4.3.0>nonane-9-carboxylic acid 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 Fmoc-β-turn-dipeptide
  参考文献：
  名称：

  含有 β-Turn 模拟物的环状 RGD 肽

  摘要：

  αVβ3 受体是整联蛋白家族的一员，与血管生成和人类肿瘤转移有关。空间筛选产生了高活性的第一代肽 c(RGDfV)，其显示出 βII'/γ-转角排列，d-Phe 位于 βII'-转角的 i+1 位置。通过结合不同的刚性构件（转角模拟物），如 (S)- 和 (R)-Gly[ANC-2]Leu 二肽、β-转角二肽 (BTD) 和 (S ,S)-spiro-Pro-Leu 部分。通过替换先导结构 c(RGDfV) 中的 d-Phe-Val 二肽引入了这些不同的 β-转角模拟物。在肽类似物 c(RGD“S-ANC”) (PA1)、c(RGD“R-ANC”) (PA2) 和 c(RGD“BTD”) (PA3) 中，转角模拟物在β-转角，而不是 Gly 占据 βII'-转角的 i+1 位置。只有 c(RGD“spiro”) PA4 导致所需的 βII'/γ-转角排列，转角基序位于 β-转角的 i+1 和

  DOI：

  10.1021/ja9608757
• 作为产物：
  描述：

  γ-Thiophenyl N-phthalyl-L-glutamate 在 sodium acetate 、 镍 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S, 6S, 9R)-2-oxo-3-phthalimido-7-thia-1-azabicyclo<4.3.0>nonane-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  双环转向二肽（BTD）作为β-turn模拟物；它的设计，合成和并入生物活性肽

  摘要：

  在简要回顾了β-turn模拟物的发展之后，将提及BTD的设计，合成和并入BTD的生物活性肽。还将描述含BTD的肽的生物活性以及一些BTD衍生物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90216-9

文献信息

• Sato, Kazuki; Nagai, Ukon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1231 - 1234
  作者：Sato, Kazuki、Nagai, Ukon

  DOI：——

  日期：——