(S)-4-((1S,2R)-1,2-Bis-benzyloxy-hexadecyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 886034-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-((1S,2R)-1,2-Bis-benzyloxy-hexadecyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 886034-71-5
• 化学式: C₄₀H₆₃NO₅
• 分子量: 637.944
• InChiKey: HNWTYHGGFZAFPR-QOEXFKEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.62
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((1S,2R)-1,2-Bis-benzyloxy-hexadecyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以66%的产率得到tert-butyl N-[(2S,3S,4R)-1-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)octadecan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  氟化α-C-半乳糖基神经酰胺类似物的合成和免疫学评价

  摘要：

  报道了在1'-位具有额外羟基的二氟化α-C-半乳糖基神经酰胺类似物的合成。这些化合物是根据作者先前在较简单的底物上报道的空前和不寻常的方法制备的。不幸的是，所有四个具有不同脂链长度的化合物均未能激活iNKT细胞。到底是由于端基氧/ CF 2的转位还是由于额外的OH基的存在，这一问题仍未得到解答。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.02.014
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 四氧化锇 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 (S)-4-((1S,2R)-1,2-Bis-benzyloxy-hexadecyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氟化α-C-半乳糖基神经酰胺类似物的合成和免疫学评价

  摘要：

  报道了在1'-位具有额外羟基的二氟化α-C-半乳糖基神经酰胺类似物的合成。这些化合物是根据作者先前在较简单的底物上报道的空前和不寻常的方法制备的。不幸的是，所有四个具有不同脂链长度的化合物均未能激活iNKT细胞。到底是由于端基氧/ CF 2的转位还是由于额外的OH基的存在，这一问题仍未得到解答。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.02.014

文献信息

• WO2007/35717
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and biological evaluation of α-galactosylceramide (KRN7000) and isoglobotrihexosylceramide (iGb3)
  作者：Chengfeng Xia、Qingjia Yao、Jens Schümann、Emmanuel Rossy、Wenlan Chen、Lizhi Zhu、Wenpeng Zhang、Gennaro De Libero、Peng George Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.040

  日期：2006.4

  Glycoceramides call activate NKT cells by binding with CD1d to produce IFN-gamma, IL-4, and other cytokines. An efficient synthetic pathway for alpha-galactosylceramide (KRN7000) was established by coupling a protected galactose donor to a properly protected ceramide. During the investigation, it was discovered that when the ceramide was protected with benzyl groups, only beta-galactosylceramide was produced from the glycosylation reaction. In contrast, the ceramide with benzoyl protecting groups produced alpha-galactosylceramide. Isoglobotrihexosylceramide (iGb3) was prepared by glycosylation of Gal alpha 1-3Gal beta 1-4Glc donor with 2-azidosphingosine in high yield. Biological assays on the synthetic KRN7000 and iGb3 were performed using human and murine iNKT cell clones or hybridomas. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.