3-(2-Hydroxyphenoxy)propanenitrile | 19735-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-Hydroxyphenoxy)propanenitrile
• CAS: 19735-29-6
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: OXSUSPPIDNUCAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 、 丙烯腈 在 [{kp,kc,kp-2,6-(i-Pr₂PO)2C₆H₃}Ni(NCMe)][OSO₂CF₃] 、 三乙胺 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到3-(2-Hydroxyphenoxy)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  胺和酚的加成丙烯腈由POCOP型钳形催化衍生物复杂[{κ P，κ Ç，κ P -2,6-（我-Pr 2 PO）2 C ^ 6 ħ 3 }的Ni（NCMe）] [ OSO 2 CF 3 ]

  摘要：

  钳型配合物[{κ P，κ Ç，κ P -2,6-（我-Pr 2 PO）2 C ^ 6 ħ 3 }的Ni（NCMe）] [OSO 2 CF 3 ]（1）可以用作亲核试剂向活性烯烃的区域选择性，反马尔科夫尼科夫加成的前催化剂。脂肪胺在丙烯腈，甲基丙烯腈和巴豆腈中的催化加成反应在室温下进行，并由于形成了C–N键而产生定量的产物收率。另一方面，芳族胺或醇对甲基丙烯腈和巴豆腈是完全惰性的，对丙烯腈的反应性小得多，需要添加碱，加热和延长的反应时间才能获得良好的收率。1的催化反应性据认为是由于配位乙腈的取代不稳定性所致，该取代基使得烯烃底物中腈部分具有竞争性配位；这种结合增强了CC部分的亲电子性，使它们更易于受到亲核试剂的攻击。在某些情况下，RCN→Ni结合会导致双键异构化/迁移（烯丙基氰化物）或亲核体在腈部分（肉桂腈和4-氰基苯乙烯）的侵蚀。吗啉与1在60°C下反应导致形成formation衍生物2，该X衍生物2已通过X射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2010.11.010

文献信息

• NOVEL VINYL SULFIDE COMPOUNDS AND A PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：LUMIGEN, INC.

  公开号：EP0869938A1

  公开（公告）日：1998-10-14
• EP0869938A4
  申请人：——

  公开号：EP0869938A4

  公开（公告）日：1998-10-14
• [EN] NOVEL VINYL SULFIDE COMPOUNDS AND A PROCESS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES DE SULFURE DE VINYLE ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：LUMIGEN, INC.

  公开号：WO1997000849A1

  公开（公告）日：1997-01-09

  (EN) Vinyl sulfides bearing protected arlyoxy substituents and a process for their preparation are provided. In the process a vinyl sulfide is formed by coupling a ketone compound and a thioester compound with a low valent titanium reagent to form both carbon-carbon bonds in the same step. The vinyl sulfide compounds are useful as intermediates which are convertible into triggerable sulfur-substituted dioxetanes by addition of oxygen to the double bond. The sulfur-substituted dioxetanes additionally are useful for producing chemiluminescence or for further conversion into triggerable alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, aryloxy, aralkyloxy or acyloxy-substituted dioxetanes. Triggerable dioxetanes are useful for producing chemiluminescence and in detecting activating agents in assays such as immunoassays and nucleic acid hybridization assays.(FR) L'invention concerne des sulfures de vinyle portant des substituants arylxoxy protégés et sur le procédé pour leur préparation. Dans le procédé, un sulfur de vinyle est formé par couplage d'un composé de cétone et d'un composé de thioester avec un réactif de titane à valeur faible pour former deux liaisons carbone-carbone dans la même étape. Les composés de sulfur de vinyle sont utiles comme intermédiaires qui sont convertibles en dioxétanes à substitution soufre déclenchables par addition de l'oxygène à la double liaison. Les dioxétanes à substitution soufre sont en outre utiles pour produire une chimioluminescence ou pour une conversion ultérieure en dioxétanes déclenchables à substitution alcoxy, alcényloxy, alcynyloxy, aryloxy, aralkyloxy ou acyloxy. Les dioxétanes déclenchables sont utiles pour produire une chimioluminescence et pour détecter des agents activants dans des dosages tels que les immunodosages et les dosages d'hybridation d'acide nucléique.