8-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-2-(3-bromopropyl)-1H-pyrido<4,3-b>indole | 109839-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-2-(3-bromopropyl)-1H-pyrido<4,3-b>indole
• 英文别名: 2-(3-bromopropyl)-8-chloro-1,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indole
• CAS: 109839-77-2
• 化学式: C₁₄H₁₆BrClN₂
• 分子量: 327.651
• InChiKey: MNNQHPSEFDJCEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  19.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-嘧啶基)哌嗪 、 8-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-2-(3-bromopropyl)-1H-pyrido<4,3-b>indole 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 8-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-2-<3-<4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl>propyl>-1H-pyrido<4,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  取代的γ-咔啉的抗精神病活性。

  摘要：

  合成了几种新颖的取代γ-咔啉，并在一系列体外和体内药理试验中进行了研究，以确定潜在的抗精神病活性。大多数化合物在阻断大鼠条件性回避反应（CAR）方面具有口服活性，但没有拮抗阿扑吗啡诱导的刻板印象行为。化合物17（Wy-47,384）是一种具有3-（3-吡啶基）丙基侧链的γ-咔啉，由于其在临床前心理药理学测试中的有效和选择性特征，因此被选作非典型抗精神病药。它在AB50为14 mg / kg po的大鼠中阻断CAR，对D2受体位点的亲和力较弱（Ki = 104 nM），并且在拮抗阿扑吗啡定型行为方面表现出不同的效力（ED50 = 11 mg / kg ip）和攀爬行为（ED50 = 4 mg / kg ip）。

  DOI：

  10.1021/jm00393a023
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 8-chloro-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 8-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-2-(3-bromopropyl)-1H-pyrido<4,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  取代的γ-咔啉的抗精神病活性。

  摘要：

  合成了几种新颖的取代γ-咔啉，并在一系列体外和体内药理试验中进行了研究，以确定潜在的抗精神病活性。大多数化合物在阻断大鼠条件性回避反应（CAR）方面具有口服活性，但没有拮抗阿扑吗啡诱导的刻板印象行为。化合物17（Wy-47,384）是一种具有3-（3-吡啶基）丙基侧链的γ-咔啉，由于其在临床前心理药理学测试中的有效和选择性特征，因此被选作非典型抗精神病药。它在AB50为14 mg / kg po的大鼠中阻断CAR，对D2受体位点的亲和力较弱（Ki = 104 nM），并且在拮抗阿扑吗啡定型行为方面表现出不同的效力（ED50 = 11 mg / kg ip）和攀爬行为（ED50 = 4 mg / kg ip）。

  DOI：

  10.1021/jm00393a023