methyl 2,6-dimethyl-15-(1-methylethyl)-10,13,14,18-tetraoxahexacyclo[9.6.1^12,15.0^2,7.0^9,11]octadeca-6-carboxylate | 228863-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: methyl 2,6-dimethyl-15-(1-methylethyl)-10,13,14,18-tetraoxahexacyclo[9.6.1^12,15.0^2,7.0^9,11]octadeca-6-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2S,4R,6R,7R,11S,12R,15R)-7,11-dimethyl-15-propan-2-yl-3,16,17,18-tetraoxapentacyclo[13.2.1.02,4.02,12.06,11]octadecane-7-carboxylate
• CAS: 228863-80-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₆
• 分子量: 380.481
• InChiKey: MZRIDUZEWYOSMJ-FBKCGWEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-dimethyl-15-(1-methylethyl)-10,13,14,18-tetraoxahexacyclo[9.6.1^12,15.0^2,7.0^9,11]octadeca-6-carboxylate 在 jones reagent 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 Dimethyl-<1aR-(1aβ,2β,2aβ,6α,6aα,7aβ)>-decahydro-2a,6-dimethyl-2-(4-methyl-3-oxopentyl)naphth-<2,3-b>-oxirane-1a,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis Of New Chiral Synthons Through Regioselective Ozonolysis Of Methyl Abietate

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397919908086178
• 作为产物：
  描述：

  松香甲酯(部分氢化) 在 吡啶 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到methyl 2,6-dimethyl-15-(1-methylethyl)-10,13,14,18-tetraoxahexacyclo[9.6.1^12,15.0^2,7.0^9,11]octadeca-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ozonolytic Transformations of (S)-(–)-Limonene and Abietic Acid in the Presence of Pyridine

  摘要：

  在 Py 的存在下，(S)-(-)-柠檬烯的受控臭氧分解产生 4-甲基-3-（3-氧代丁基）戊-4-烯醛或 4-甲基-3-（3-氧代丁基）戊-4-烯酸，具体取决于溶剂（CH2Cl2 或 MeOH）。完全臭氧分解产生 3-乙酰基-6-氧代庚酸。在有 Py 存在的情况下，硫辛酸在 CH2Cl2 中发生臭氧分解，生成稳定的环氧三氧环乙酸；在 MeOH-Py 中，环氧酮醛对应于 C13-C14 键的裂解。

  DOI：

  10.1007/s10600-019-02718-3

文献信息

• Synthesis, structure, and pharmacological activity of (7R,8S)-epoxy-(13R,17R)-trioxolane abietic acid
  作者：O. B. Kazakova、I. E. Smirnova、H. Do Tkhi Tkhu、Tkhankh Tra Nguen、G. N. Apryshko、O. S. Zhukova、N. I. Medvedeva、T. I. Nazyrov、E. V. Tret’yakova、I. V. Chudov、A. F. Ismagilova、K. Yu. Suponitsky、D. V. Kazakov、F. E. Safarov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1068162013020088

  日期：2013.3

  The synthesis of (7R,8S)-epoxy-(13R,17R)-trioxolane abietic acid was carried out and its structure was established by X-ray diffraction. The antineoplastic activity and the ability to induce apoptosis that were predicted by a PASS computer system, correlate well with the experimentally found cytotoxic activity towards the MeWo malignant cell line. The results of tests on animals showed that abietic

  进行了(7R,8S)-环氧-(13R,17R)-三氧戊环松香酸的合成，并通过X射线衍射确定了其结构。PASS 计算机系统预测的抗肿瘤活性和诱导细胞凋亡的能力与实验发现的对 MeWo 恶性细胞系的细胞毒性活性密切相关。动物试验结果表明，松香酸及其(7R,8S)-环氧-(13R,17R)-三氧戊环衍生物具有抗炎、抗溃疡作用，且无副作用。