3,14,17-triacetyl noroxymorphone | 1352741-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,14,17-triacetyl noroxymorphone
• 英文别名: [(4R,4aS,7aR,12bS)-3-acetyl-4a-acetyloxy-7-oxo-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl] acetate
• CAS: 1352741-82-2
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₇
• 分子量: 413.427
• InChiKey: SKXKMHMGNZCWPR-KDXIVRHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5alpha)-17-甲基-6-氧代-4,5-环氧吗喃-3,14-二基二乙酸酯 在 palladium diacetate 、 乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化羟吗啡酮的N-去甲基化/酰化反应直接合成纳曲酮：CH活化和从C-14羟基转移分子内酰基的好处

  摘要：

  通过钯催化的氧化性N-去甲基化和分子内酰基从C-14羟基到N-17的转移，羟吗啡酮转化为纳曲酮。Vitride™将N-酰基酰胺还原为N-烷基胺的过程同时进行了C-6和O-3官能团的还原性脱保护。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200677

文献信息

• Methods for One-Pot N-Demethylation/N-Functionalization of Morphine and Tropane Alkaloids
  申请人：Hudlicky Tomas

  公开号：US20110313163A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention provides a method for the N-demethylation and N-functionalization of an N-methylated heterocycle such as a morphine alkaloid or tropane alkaloid. The method comprises reacting the heterocycle with an functionalization agent in the presence of a transition metal catalyst in air or in the presence of an oxidant.

  本发明提供了一种用于N-去甲基化和N-官能化的方法，该方法适用于N-甲基杂环化合物，例如吗啡生物碱或曲剪生物碱。该方法包括在过渡金属催化剂的存在下，在空气中或在氧化剂的存在下，将杂环化合物与官能化试剂反应。
• METHODS FOR ONE-POT N-DEMETHYLATION/N-FUNCTIONALIZATION OF MORPHINE AND TROPANE ALKALOIDS
  申请人：Brock University

  公开号：US20150152120A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention provides a method for the N-demethylation and N-functionalization of an N-methylated heterocycle such as a morphine alkaloid or tropane alkaloid. The method comprises reacting the heterocycle with an functionalization agent in the presence of a transition metal catalyst in air or in the presence of an oxidant.

  本发明提供了一种对N-甲基杂环，如吗啡生物碱或曲柳生物碱进行N-脱甲基化和N-官能化的方法。该方法包括在空气中或在氧化剂存在下，将杂环与官能化试剂在过渡金属催化剂的存在下反应。
• Synthesis of Noroxymorphone by N-Demethylation/ Intramolecular Acylation of Oxymorphone Catalyzed by Iron(II) Chloride
  作者：Tomas Hudlicky、Mary Ann A. Endoma-Arias、Ales Machara、D. Phillip Cox

  DOI：10.3987/com-15-s(t)63

  日期：——

  Oxymorphone was converted to its 3,14-diacetate and subjected to Fe(11)/t-BuOOH-catalyzed N-demethylation that occurred with concomitant acyl migration from the C-14 hydroxyl to the N-17 nitrogen. The resulting diacetyl compound was hydrolyzed in dilute sulfuric acid to noroxymorphone in good yield.
• US8962841B2
  申请人：——

  公开号：US8962841B2

  公开（公告）日：2015-02-24
• US9340550B2
  申请人：——

  公开号：US9340550B2

  公开（公告）日：2016-05-17