5-[2-(1H-indol-3-yl)acetyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 1017683-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-[2-(1H-indol-3-yl)acetyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1017683-36-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• 分子量: 301.299
• InChiKey: CPYOJTLYQYZGLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(1H-indol-3-yl)acetyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 ammonium acetate 、 氨 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 3-amino-4-(1H-indol-3-yl)-1-(3-trifluoromethyl-5,6-dihydro-8H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-yl)-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/40974

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 3-吲哚乙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 5-[2-(1H-indol-3-yl)acetyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  WO2008/40974

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of 1,3-Dihydroxy-2-carboxycarbazole and Its Neuroprotective Effects
  作者：Kai Liu、Shijun Zhang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00158

  日期：2015.8.13

  Carbazoles represent a family of tricyclic compounds that widely appeared in nature. Numerous studies have revealed a diverse array of bioactivity associated with this scaffold. In the present study, a novel and highly efficient methodology for preparing 1,3-dihydroxy-2-carboxycarbazole from indole-3-acetic acid and Meldrum's acid was developed. Furthermore, biological characterization demonstrated that this multisubstituted carbazole analogue exhibited inhibitory activity on A beta aggregation, antioxidative properties, and promising neuroprotective activities in a cellular model of Alzheimer's disease, thus further supporting the valuable application of this synthetic methodology in search for effective neuroprotectants.