Acetic acid (E)-(R)-4-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1-[1-methyl-1-((2S,5R)-5-methyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-but-3-enyl ester | 105615-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: Acetic acid (E)-(R)-4-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1-[1-methyl-1-((2S,5R)-5-methyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-but-3-enyl ester
• CAS: 105615-67-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O₆
• 分子量: 368.47
• InChiKey: JGHOSCBYMAMWHO-WONNNSKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (E)-(R)-4-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1-[1-methyl-1-((2S,5R)-5-methyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-but-3-enyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,6S)-6-[(R)-2-Hydroxy-5-((2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1,1-dimethyl-pentyl]-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性，分子内氧硒酸化为通向硼霉素和阿霉素的四氢呋喃单元的途径

  摘要：

  已经合成了具有硼霉素的C（1'）-C（17'）半部的功能和绝对构型的物质，采用分子内氧硒化从烯烃二醇构造四氢呋喃部分，从而合成了豆。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80101-x
• 作为产物：
  描述：

  4-((4S,5R)-2,2,5-Trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-2-yn-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 aluminum amalgam 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 苯基氯化硒 、 二甲基硫 、 lutidine 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 45.08h， 生成 Acetic acid (E)-(R)-4-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1-[1-methyl-1-((2S,5R)-5-methyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  区域选择性，分子内氧硒酸化为通向硼霉素和阿霉素的四氢呋喃单元的途径

  摘要：

  已经合成了具有硼霉素的C（1'）-C（17'）半部的功能和绝对构型的物质，采用分子内氧硒化从烯烃二醇构造四氢呋喃部分，从而合成了豆。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80101-x

文献信息

• Total synthesis of (+)-aplasmomycin
  作者：James D. White、Thalathani R. Vedananda、Myung Chol. Kang、Satish C. Choudhry

  DOI：10.1021/ja00285a047

  日期：1986.12