(2S,3aS,6R,7aS)-6-chloro-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester | 578020-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aS,6R,7aS)-6-chloro-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3aS,6R,7aS)-6-chloro-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 578020-77-6
• 化学式: C₁₅H₂₄ClNO₄
• 分子量: 317.813
• InChiKey: CIWOFIHRAHRPFZ-USZNOCQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aS,6R,7aS)-6-chloro-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 三甲基铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,3aS,6R,7aS)-1-Acetyl-6-chloro-octahydro-indole-2-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the proposed core of aeruginosins 205: the new α-amino acid (2S,3aS,6R,7aS)-2-carboxy-6-chlorooctahydroindole

  摘要：

  The synthesis of enantiomerically pure alpha-amino acid (2S,3aS,6R,7aS)-2-carboxy-6-chlorooctahydroindole (L-CCOi) is described. NMR data of L-Ccoi 3 are very different from those reported for the azabicyclic core of aeruginosins 205, indicating that the structure of these aeruginosins needs to be revised. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00170-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aS,7aS)-methyl 1-tert-butoxycarbonyl-6-oxooctahydroindole-2-carboxylate 在 四氯化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3aS,6R,7aS)-6-chloro-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the proposed core of aeruginosins 205: the new α-amino acid (2S,3aS,6R,7aS)-2-carboxy-6-chlorooctahydroindole

  摘要：

  The synthesis of enantiomerically pure alpha-amino acid (2S,3aS,6R,7aS)-2-carboxy-6-chlorooctahydroindole (L-CCOi) is described. NMR data of L-Ccoi 3 are very different from those reported for the azabicyclic core of aeruginosins 205, indicating that the structure of these aeruginosins needs to be revised. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00170-8

文献信息

• The <i>N</i>-Acyloxyiminium Ion Aza-Prins Route to Octahydroindoles:  Total Synthesis and Structural Confirmation of the Antithrombotic Marine Natural Product Oscillarin
  作者：Stephen Hanessian、Martin Tremblay、Jens F. W. Petersen

  DOI：10.1021/ja030669g

  日期：2004.5.1

  The first enantiocontrolled total synthesis of the marine natural product oscillarin is described. The proposed structure and absolute configuration of oscillarin is thus confirmed, and a previously assigned structure of a subunit was shown to be incorrect. The X-ray structure of an oscillarin-thrombin complex was resolved at 2.0 A resolution, which validated its potent inhibitory activity against

  描述了海洋天然产物 oscillarin 的第一个对映控制全合成。因此，确认了 oscillarin 的拟议结构和绝对构型，并且先前指定的亚基结构被证明是不正确的。oscillarin-凝血酶复合物的 X 射线结构以 2.0 A 分辨率解析，这验证了其对酶的有效抑制活性，IC(50) = 28 nM。开发了用于合成在 C-6 上具有可用功能的对映体纯八氢吲哚-2-羧酸的方法。该方法包括在四氯化锡或四溴化锡的存在下对含有烯烃系链的 N-酰氧基亚胺离子进行卤代碳环化。这种 N-酰氧基亚胺鎓离子 aza-Prins 碳环化证明对于八氢吲哚和全氢喹啉 2-羧酸的构建是通用的。机械原理基于末端烯烃对亚胺离子的反周向攻击，导致初期的次级碳正离子通过赤道攻击被卤化物捕获。产品的 X 射线晶体结构证实了预期的立体化学。