3'-bromo-5,5'-bis(trimethylsilyl)-2,2'-bithienyl-3-boronic acid propane-1,3-diyl ester | 1300008-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3'-bromo-5,5'-bis(trimethylsilyl)-2,2'-bithienyl-3-boronic acid propane-1,3-diyl ester
• 英文别名: Me3SiC4HSBrC4HS(SiMe3)BO2C3H6；[4-Bromo-5-[3-(1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-5-trimethylsilylthiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 1300008-97-2
• 化学式: C₁₇H₂₆BBrO₂S₂Si₂
• 分子量: 473.41
• InChiKey: FPYPIASRVGIIRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-bromo-5,5'-bis(trimethylsilyl)-2,2'-bithienyl-3-boronic acid propane-1,3-diyl ester 、 magnesium,1,3,5-tri(propan-2-yl)benzene-6-ide,bromide 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以37%的产率得到B-(2,4,6-triisopropylphenyl)-2,6-bis(trimethylsilyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]borole
  参考文献：
  名称：

  具有高抗芳香性的噻吩熔融梯形硼烷

  摘要：

  基于噻吩基硼酸酯前体的逐步取代反应，合成了一系列多环噻吩稠合硼化合物。在这些梯型 π 共轭体系中，噻吩稠合结构增强了硼环的抗芳香性。这种趋势与传统的理解相反，即芳烃稠合结构降低了 4π 电子环骨架的反芳香性。梯形硼具有特征性质，例如长波长吸收和低还原电位。

  DOI：

  10.1021/ja2019977
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三甲酯 、 3,3’-二溴-5,5’-双(三甲基硅基)-2,2’-联噻吩 、 1,3-丙二醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以44%的产率得到3'-bromo-5,5'-bis(trimethylsilyl)-2,2'-bithienyl-3-boronic acid propane-1,3-diyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有高抗芳香性的噻吩熔融梯形硼烷

  摘要：

  基于噻吩基硼酸酯前体的逐步取代反应，合成了一系列多环噻吩稠合硼化合物。在这些梯型 π 共轭体系中，噻吩稠合结构增强了硼环的抗芳香性。这种趋势与传统的理解相反，即芳烃稠合结构降低了 4π 电子环骨架的反芳香性。梯形硼具有特征性质，例如长波长吸收和低还原电位。

  DOI：

  10.1021/ja2019977