(2S,3S)-methyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-(4-methylphenyl)-3-(4-methylphenylsulfonamido)propanoate | 1160052-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-methyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-(4-methylphenyl)-3-(4-methylphenylsulfonamido)propanoate
• 英文别名: methyl 2-[(diphenylmethylene)amino]-3-(p-methylphenyl)-3-(p-toluenesulfonylamino)propanoate；methyl 2-[(diphenylmethylene)amino]-3-(p-methylphenyl)-3-(tosylamino)propanoate；methyl (2S,3S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-(4-methylphenyl)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 1160052-41-4
• 化学式: C₃₁H₃₀N₂O₄S
• 分子量: 526.656
• InChiKey: WOMKVRZNSBRJMT-KYJUHHDHSA-N

物化性质

• 沸点：
  664.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲基亚苄基)-4-甲基苯磺酰胺 、 二苯亚甲基甘氨酸甲酯 在 C₂₅H₃₀Br₂N₄O₄ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.25h， 以85%的产率得到(2S,3S)-methyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-(4-methylphenyl)-3-(4-methylphenylsulfonamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  AN，N'-二氧化物-铜（II）配合物作为甘氨酸席夫碱与醛亚胺的对映选择性和非对映选择性曼尼希型反应的高效催化剂

  摘要：

  温和的举止！通过使用N，N'-二氧化物L- Cu II配合物作为催化剂，开发了甘氨酸Schiff碱1的高度非对映和对映选择性曼尼希型反应。以高达96：4 dr和97％ee的高收率获得了各种光学活性的抗α，β-二氨基酸酯 。这种简单的方法具有催化剂负载低和反应条件温和的特点。

  DOI：

  10.1002/chem.200900118

文献信息

• syn-Selective Asymmetric Mannich Reaction of Sulfonyl Imines with Iminoesters Catalyzed by the N,N,N-Tridentate Bis(imidazolidine)pyridine (PyBidine)-Cu(OTf)2 Complex
  作者：Takayoshi Arai、Asami Mishiro、Eri Matsumura、Atsuko Awata、Mayu Shirasugi

  DOI：10.1002/chem.201201537

  日期：2012.9.3

  Chiral ligand: The [PyBidine–Cu(OTf)2] (Tf=trifluoromethanesulfonate) complex catalyzed the asymmetric Mannich reaction of sulfonyl imines and iminoesters to give the products in a high syn‐selective manner. For both 4‐toluene (Ts)‐ and 4‐nitrophenylsulfonyl (Ns)‐imines, the syn‐adducts were obtained in up to 99 % ee (see scheme).

  手性配体：将[PyBidine -铜（OTF）2 ]（TF =三氟甲磺酸酯）复合物催化磺酰亚胺和iminoesters的不对称曼尼希反应，得到产品中的高顺式-选择性的方式。对于4-甲苯（Ts）和4-硝基苯基磺酰基（Ns）-亚胺，合成加合物的分离度最高为99％ee（参见方案）。
• Ag/ThioClickFerrophos-Catalyzed Enantioselective Mannich Reaction and Amination of Glycine Schiff Base
  作者：Kazumi Imae、Kenta Shimizu、Kenichi Ogata、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1021/jo2003727

  日期：2011.5.6

  The AgOAc/ThioClickFerrophos complex catalyzed the asymmetric Mannich reaction of glycine Schiff base with N-tosylimines effectively to give a mixture of syn and anti adducts (syn/anti = 60/40−70/30) at high yields with high enantioselectivities (up to 98% ee). The complex also catalyzed the asymmetric amination of glycine Schiff base with di-tert-butyl azodicarboxylate with high enantioselectivity

  AgOAc / ThioClickFerrophos络合物有效催化甘氨酸席夫碱与N-甲苯磺胺类化合物的不对称曼尼希反应，从而以高收率和高对映选择性（高达90％）合成了顺式和反式加合物的混合物（syn / anti = 60 / 40-70 / 30）。 98％ee）。该配合物还以高对映选择性催化了偶氮二羧酸二叔丁酯对甘氨酸席夫碱的不对称胺化反应。