N-(4-Fluoro-benzyl)-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-acetamide | 185391-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-Fluoro-benzyl)-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-acetamide
• 英文别名: N-(4-fluorobenzyl)-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide；N-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide
• CAS: 185391-33-7
• 化学式: C₁₇H₁₃FN₂O₂
• mdl: MFCD04472744
• 分子量: 296.301
• InChiKey: VWCCHJFFYCGXFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛酰氯 、 对氟苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以72%的产率得到N-(4-Fluoro-benzyl)-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-acetamide
  参考文献：
  名称：

  合成，结构-活性关系和分子模型研究的N-（indol-3-ylglyoxylyl）苄胺衍生物作用于苯并二氮杂receptor受体。

  摘要：

  合成了许多N-（吲哚-3-基乙醛基）苄胺衍生物，并测试了牛脑膜中[3H]氟硝西m的置换活性。这些衍生物中的一些（9、12、14、15、17、27、34、35、38、41和45）显示出对苯二氮杂receptor受体（BzR）的高亲和力，Ki值为67至11 nM。对于最具活性的化合物，测定的GABA比和[35S]-叔丁基双环磷酸环硫酸酯结合数据表明，它们在BzR处引起功效谱，这取决于苄胺部分苯环上存在的取代基的种类。此外，延长苯环和侧链的酰胺基之间的距离（丙胺衍生物1-3）和缩短（苯胺衍生物46-54），使化合物的结合力大大降低。

  DOI：

  10.1021/jm960240i

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR REDUCING TACTILE DYSFUNCTION AND ANXIETY ASSOCIATED WITH AUTISM SPECTRUM DISORDER, RETT SYNDROME, AND FRAGILE X SYNDROME
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20200179374A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The present invention features a method of reducing tactile dysfunction or anxiety in a subject diagnosed with Autism Spectrum Disorder, Rett Syndrome, or Fragile X syndrome by administering a GABA A agent having reduced blood brain barrier or by expressing a nucleic acid encoding an exogenous alpha or beta subunit of a GABA A receptor in dorsal root ganglion neurons in the subject using a vector.