methyl (4S,2E)-4-<(methylsulfonyl)oxyl>-2-methyl-5-(tert-butyldimethylsilyl)-2-pentenoate | 122520-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S,2E)-4-<(methylsulfonyl)oxyl>-2-methyl-5-(tert-butyldimethylsilyl)-2-pentenoate
• 英文别名: methyl (4S,2E)-4-[(methylsulfonyl)oxyl]-2-methyl-5-(tert-butyldimethylsilyl)-2-pentenoate
• CAS: 122520-55-2
• 化学式: C₁₄H₂₈O₆SSi
• 分子量: 352.524
• InChiKey: MMBOZFMDFXADIR-ZKQHCESOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,2E)-4-<(methylsulfonyl)oxyl>-2-methyl-5-(tert-butyldimethylsilyl)-2-pentenoate 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl (2S)-5-(tert-butyldimethyl)siloxy-2-ethyl-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Remarkable difference in reactivity of ordinary vinylcopper reagents and vinylzinc halide containing a copper salt towards γ-mesyloxy-α, β-enoates. Synthesis of homochiral 1,4-dienes

  摘要：

  Whereas the reaction of gamma-mesyloxy alpha,beta-enoates with vinyl-Cu(CN)M or (vinyl)2Cu(CN)M2 (M = Li or MgX) yielded a reduction product with an (E)-double bond at the beta,gamma-position, treatment of the same substrates with ''higher order'' zinc cuprate reagents or vinyl-ZnCl by the addition of catalytic amount of Cu(I) or Cu(II) salt afforded alpha- and gamma-vinylation products. Both vinylation products were stable 1,4-diene derivatives that are only more difficulty accessed by more traditional means.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80217-9
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Dowex 50*8 in. resin 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (4S,2E)-4-<(methylsulfonyl)oxyl>-2-methyl-5-(tert-butyldimethylsilyl)-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Organocyanocopper-trifluoroborane mediated 1,3-chirality transfer reaction of .gamma.-(mesyloxy)-.alpha.-alkyl .alpha.,.beta.-enoates for the construction of chiral quaternary carbon centers with high optical purity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a015