8-ethoxybenzo[e][1,2,3]oxathiazine-2,2-dioxide | 1449600-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 8-ethoxybenzo[e][1,2,3]oxathiazine-2,2-dioxide
• CAS: 1449600-82-1
• 化学式: C₉H₉NO₄S
• 分子量: 227.241
• InChiKey: YVWIZDMOUJMYQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-ethoxybenzo[e][1,2,3]oxathiazine-2,2-dioxide 、 [(E)-2-苯基乙烯基]硼酸 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 C₂₈H₂₈NOPRu 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到(R,E)-8-ethoxy-4-styryl-3,4-dihydrobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Ni（II）/单RuPHOX催化的烯基硼酸不对称加成到环亚胺中

  摘要：

  已经开发了使用单RuPHOX配体的Ni（II）催化的烯基硼酸不对称加成至亚胺。在我们的催化体系下，一系列环亚胺和链烯基硼酸是可以耐受的，从而以良好的收率和收率给出了各种手性烯丙胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.026
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基水杨醛 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到8-ethoxybenzo[e][1,2,3]oxathiazine-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Ni（II）催化的芳基硼酸与环亚胺的不对称加成反应

  摘要：

  据报道，Ni（II）催化芳基硼酸不对称加成到环亚胺和酮亚胺上。我们的对位膦-恶唑啉联苯配体对于高催化活性至关重要，该活性与Ni（II）配位。

  DOI：

  10.1039/c6cc08759k

文献信息

• 一种手性苯并磺酰胺类化合物的制备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN106554325B

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明涉及一种手性苯并磺酰胺类化合物的制备方法；所述制备方法具体为：式(1)所示的有机硼酸类化合物和式(2)所示的苯并磺酰亚胺类化合物发生不对称加成反应，生成式(3)所示的手性苯并磺酰胺类化合物；所述式(1)、式(2)、式(3)所示的化合物如下：本发明的制备方法条件温和、操作简便且能实现良好的反应收率以及对映选择性，具有较好的应用前景。
• DABCO-catalyzed [3 + 2] annulation of sulfamate-derived cyclic imines with isocyanoacetates: synthesis of sulfamate-fused 2-imidazoline
  作者：Zhenzhen Gao、Lei Zhang、Zhanhu Sun、Hao Yu、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/c4ob00840e

  日期：——

  DABCO-catalyzed [3 + 2] annulation reaction of sulfamate-derived cyclic imines with isocyanoacetate proceeds under mild conditions, providing sulfamate-fused 2-imidazolines in moderate to excellent yields with moderate to excellent diastereoselectivities.

  在温和的条件下，DABCO 催化了氨基磺酸盐衍生环状亚胺与异氰基乙酸酯的 [3 + 2] 环化反应，以中等到极好的产率和中等到极好的非对映选择性提供了氨基磺酸盐融合的 2-咪唑啉。
• Organobase-catalyzed Mannich reaction of cyclic N-sulfonyl imines and 1,2-diketones: A sustainable approach to 4-(3-arylquinoxalin-2-ylmethyl)sufamidates
  作者：Poonam Rani、Meher Prakash、Sampak Samanta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154490

  日期：2023.6

  A convenient, eco-friendly, organobase-catalyzed one-pot two-step sequential approach to a fascinating class of various 4-(3-arylquinoxalin-2-ylmethyl)-substituted sulfamidates in good to high yields is reported. This CC/CN bond-forming reaction proceeds via a Mannich reaction of cyclic N-sulfonyl aldimines with 1-aryl-2-alkyl-1,2-diketones catalyzed by triethylamine, followed by the aza-cyclization

  报道了一种方便、环保、有机碱催化的一锅两步顺序方法，以良好到高产率生产一类迷人的各种 4-(3-arylquinoxalin-2-ylmethyl)-取代的磺酰胺。这种 C C/C N 键形成反应通过环状N -磺酰醛亚胺与 1-aryl-2-alkyl-1,2-二酮在三乙胺催化下的曼尼希反应进行，然后原位形成 1 的氮杂环化,2-二羰基前体与PEG-400 中的邻二氨基芳烃在室温下作为天然、可重复使用的良性溶剂。此外，这种 100% 碳原子经济的方法对于克级合成是可行的，并且在温和条件下可以容忍各种合成足智多谋的功能。
• Copper(I)‐Photocatalyzed Diastereoselective Aziridination of N‐Sulfonyl Imines with Vinyl Azides: Application to Benzo[<i>f</i>][1,2,3]oxathiazepines Dioxides and Fused Isoxazolines
  作者：S Banuprakash Goud、Raju Lal Dhakar、Sampak Samanta

  DOI：10.1002/asia.202300904

  日期：2024.1.15

  An in situ generated photoactive copper(I)‐complex‐catalyzed aziridination reaction of cyclic N‐sulfonyl imines with α‐aryl‐substituted vinyl azides irradiated by blue‐LEDs light is reported for the first time. This novel SET process represents a mild, sustainable, and pragmatic method for accessing synthetically resourceful sulfamidate‐fused aziridines in acceptable chemical yields with excellent diastereoselectivities. Delightedly, pharmacologically attractive benzo[f][1,2,3]oxathiazepine dioxides and fused isoxazoline frameworks were achieved through our newly developed metal‐free based ring‐expansion techniques, highlighting the synthetic value of accessed aziridines. Finally, the possible mechanism for [2+1] aza‐cyclization was presented based on the conduction of a series of control experiments.

  摘要 首次报道了一种原位生成的光活性铜（I）络合物催化的环状 N-磺酰亚胺与α-芳基取代的乙烯基叠氮化物在蓝光 LED 照射下的氮化反应。这种新颖的 SET 工艺是一种温和、可持续和实用的方法，能以可接受的化学收率和优异的非对映选择性获得合成资源丰富的氨基磺酰基融合氮丙啶。令人欣喜的是，通过我们新开发的基于无金属的扩环技术，实现了具有药理学吸引力的苯并[f][1,2,3]氧硫杂环庚烷二氧化物和融合异噁唑啉框架，凸显了所获得的氮丙啶类化合物的合成价值。最后，在一系列对照实验的基础上，介绍了[2+1]偶氮环化的可能机制。
• Phosphine-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of Sulfamate-Derived Cyclic Imines with Allenoate: Synthesis of Sulfamate-Fused Dihydropyrroles
  作者：Hao Yu、Lei Zhang、Zhilin Yang、Zhen Li、Yan Zhao、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/jo401107v

  日期：2013.9.6

  Ph3P-catalyzed [3 + 2] cycloaddition reaction of sulfamate-derived cyclic;mines with allenoate has been developed, affording sulfamate-fused dihydropyrroles under very mild conditions in high yields. Using amino acid-based bifunctional phosphine as chiral catalyst, its asymmetric variant provided the corresponding products in good yields with moderate to excellent enantiomeric excesses (up to 91% yield and up to 98% ee). Subsequent transformations of the heterocyclic products gave various pharmaceutically attractive compounds.