Z,E-1-phenylthio-3-methylcyclopropanecarboxylic acid methyl ester | 134142-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z,E-1-phenylthio-3-methylcyclopropanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 134142-74-8；134234-44-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: BBRCIUSOYIWKTL-FBIMIBRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环丙基-2-烯-1-羧酸甲酯 、 苯硫酚 在 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 E,E-1-phenylthio-2-methylcyclopropanecarboxylic acid methyl ester 、 Z,E-1-phenylthio-3-methylcyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Addition of thiols at the double bond of methyl esters of 1-alkylcyclopropene-3-carboxylic acids

  摘要：

  This is the first report of the addition of propyl and phenyl mercaptans at the double bond in the methyl ester of 1-methylcyclopropene-3-carboxylic acid with the formation of esters of thio-substituted cyclopropanecarboxylic acids in 67-72% yield. The addition of the thio group proceeds selectively at the least substituted atom of the double bond in the position anti to the methoxycarbonyl group.

  DOI：

  10.1007/bf00959665