(-)-(4aS,4bR,8aS,10aS)-perhydrophenanthren-4-one | 79297-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (-)-(4aS,4bR,8aS,10aS)-perhydrophenanthren-4-one
• 英文别名: (-)-(4aR,4bR,8aS,10aS)-trans-anti-trans-perhydrophenanthren-4-one；(4aR,4bR,8aS,10aS)-2,3,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-1H-phenanthren-4-one
• CAS: 79297-92-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: QNZYRGDWNIMNNI-CIQGVGRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4aS,4bR,8aS,10aS)-perhydrophenanthren-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-Acetoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid (4R,4aR,4bR,8aS,10aS)-(tetradecahydro-phenanthren-4-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  反式十烯的多环类似物。第4部分。反-反-反-perhydrophenanthren-4-one的合成，光学拆分和圆二色性

  摘要：

  由三环烯酮（±）-（2）合成外消旋过氢菲蒽-4-酮。衍生得到的饱和轴向羟基化合物（5）分解为3β-乙酰氧基-苯并-5-烯-17β-羧酸盐，得到（-）-（4a R，4b R，8a S，10a S）-全氢菲蒽-4-one （1）光学纯度高。已经测量了（–）-（1）的Cd数据，该数据代表迄今研究过的最简单的带有“前辛烷”六元环的刚性酮。

  DOI：

  10.1039/p19810002250
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4,4a-epoxyperhydrophenanthren-3-one 在 sodium hydroxide 、 氢碘酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (-)-(4aS,4bR,8aS,10aS)-perhydrophenanthren-4-one
  参考文献：
  名称：

  反式十烯的多环类似物。第4部分。反-反-反-perhydrophenanthren-4-one的合成，光学拆分和圆二色性

  摘要：

  由三环烯酮（±）-（2）合成外消旋过氢菲蒽-4-酮。衍生得到的饱和轴向羟基化合物（5）分解为3β-乙酰氧基-苯并-5-烯-17β-羧酸盐，得到（-）-（4a R，4b R，8a S，10a S）-全氢菲蒽-4-one （1）光学纯度高。已经测量了（–）-（1）的Cd数据，该数据代表迄今研究过的最简单的带有“前辛烷”六元环的刚性酮。

  DOI：

  10.1039/p19810002250

文献信息

• Polycyclic analogues of trans-decalones. Part 4. Synthesis, optical resolution, and circular dichroism of trans-anti-trans-perhydrophenanthren-4-one
  作者：Benito Alcaide、Franco Fernández

  DOI：10.1039/p19810002250

  日期：——

  tricyclic enone (±)-(2). The derived saturated axial hydroxy-compound (5), resolved as its 3β-acetoxyandrost-5-ene-17β-carboxylate afforded the (–)-(4aR,4bR,8aS,10aS)-perhydrophenanthren-4-one (1) of high optical purity. C.d. data of (–)-(1), which represents the simplest rigid ketone with a ‘front-octant’ six-membered ring hitherto studied, have been measured and the results are discussed.

  由三环烯酮（±）-（2）合成外消旋过氢菲蒽-4-酮。衍生得到的饱和轴向羟基化合物（5）分解为3β-乙酰氧基-苯并-5-烯-17β-羧酸盐，得到（-）-（4a R，4b R，8a S，10a S）-全氢菲蒽-4-one （1）光学纯度高。已经测量了（–）-（1）的Cd数据，该数据代表迄今研究过的最简单的带有“前辛烷”六元环的刚性酮。