2,6-anhydro-5-deoxy-5-fluoro-1,3,4-tri-O-methyl-D-arabino-hex-5-enitol | 628705-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2,6-anhydro-5-deoxy-5-fluoro-1,3,4-tri-O-methyl-D-arabino-hex-5-enitol
• CAS: 628705-65-7
• 化学式: C₉H₁₅FO₄
• 分子量: 206.214
• InChiKey: ZGPUVYGOPZRDKF-HLTSFMKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-5-deoxy-5-fluoro-1,3,4-tri-O-methyl-D-arabino-hex-5-enitol 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-deoxy-5,5-difluoro-2-O-formyl-5-iodo-1,3,4-tri-O-methyl-D-arabinitiol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基自由基的断裂：1,1-二氟-1-碘醛糖醇的新合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。通过用（二乙酰氧基碘）苯（DIB）和碘处理相应的醇在氧化条件下产生的2,2-二氟糖异头烷氧基自由基进行β片段化反应，可得到高浓度的1,1-二氟-1-碘醛糖醇屈服。通过用氢化三丁基锡/ AIBN进行还原性碘化和使用Keck反应进行分子间烯丙基化，初步评估了CI键断裂所产生的氟化自由基的反应性。

  DOI：

  10.1021/ol035611l
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-5-Fluoro-2-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 以532 mg的产率得到2,6-anhydro-5-deoxy-5-fluoro-1,3,4-tri-O-methyl-D-arabino-hex-5-enitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基的断裂：手性1-氟-1-卤-1-碘代糖醇的新合成。

  摘要：

  描述了一种新的通用方法，该方法可以从1,5-脱水-2-脱氧-己-1-烯醇衍生物（糖类）开始合成1,1,1-三卤代糖醇。在该方法的三个不同步骤中的每个步骤中依次引入卤素。在第一步中，通过起始糖基的亲电氟化引入氟。接下来，所得乙烯基氟化物的羟基卤代反应可随意添加任何卤素（F，Cl，Br或I），最后，通过烷氧基自由基裂解反应将碘原子插入。这种方法可以在温和的条件下制备与1,1,1-三卤代化合物（R--CF（2）I，R--CFI（2），R--CFClI和R--CFBrI）不同类型的化合物敏感的取代基。在某些情况下，R-CFClI和R-CFBrI生成的非对映异构体混合物可以进行色谱分离，并通过X射线晶体学分析确定其构型。这些化合物的合成有用性已通过检查C-1键断裂产生的氟化自由基的反应性进行了初步评估。

  DOI：

  10.1002/chem.200800734