(3S,4R)-5-(benzyloxy)-4-methylpent-1-en-3-ol | 191151-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-5-(benzyloxy)-4-methylpent-1-en-3-ol
• 英文别名: (3S,4R)-4-methyl-5-phenylmethoxypent-1-en-3-ol
• CAS: 191151-74-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: RCITVOMXLHXMOC-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-5-(benzyloxy)-4-methylpent-1-en-3-ol 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,6S)-6-[(1R)-2-(benzyloxy)-1-methylethyl]-3-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用平面手性中性π-烯丙基铁配合物合成Zincophorin C1-C11片段†

  摘要：

  合成离子载体抗生素Zincophorin的C1-C11片段的关键步骤涉及将α-烷氧基烷基铜（I）试剂添加到平面手性中性π-烯丙基铁络合物中。关键烯丙基烷基化反应是高度区域选择性和立体选择性的配加在γ位发生反到金属中心。

  DOI：

  10.1039/c3ob40894a
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropanoate 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (3S,4R)-5-(benzyloxy)-4-methylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用平面手性中性π-烯丙基铁配合物合成Zincophorin C1-C11片段†

  摘要：

  合成离子载体抗生素Zincophorin的C1-C11片段的关键步骤涉及将α-烷氧基烷基铜（I）试剂添加到平面手性中性π-烯丙基铁络合物中。关键烯丙基烷基化反应是高度区域选择性和立体选择性的配加在γ位发生反到金属中心。

  DOI：

  10.1039/c3ob40894a

文献信息

• Diastereoselectivity enhancement in vinylcuprate addition to β-alkoxyaldehydes via a vinylsilane.
  作者：Steven D. Burke、Anthony D. Piscopio、Brian E. Marron、Mark A. Matulenko、Gonghua Pan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92104-x

  日期：1991.2

  The presence of a removable 1-(trimethylsilyl) residue greatly increases the chelation-controlled diastereoselectivity in alkenylcuprate additions to chiral β-alkoxyaldehydes. Several methods for protiodesilylation of the resultant allylic alcohols [5 » 2b (R=Me3SiCH2CH2OCH2-, PhCH2OCH2-, and PhCH2-)] are compared.

  可除去的1-（三甲基甲硅烷基）残基的存在大大增加了手性β-烷氧基醛的烯基铜酸酯加成物中螯合控制的非对映选择性。比较了几种将所得的烯丙基醇进行甲硅烷基化的方法[ 5»2b（R = Me 3 SiCH 2 CH 2 OCH 2-，PhCH 2 OCH 2-和PhCH 2-）。