(S,E)-methyl 4-ethylidene-1-(4-hydroxy-3-methoxybenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 1450821-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-methyl 4-ethylidene-1-(4-hydroxy-3-methoxybenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1450821-35-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: WXEPSDFAXOIOHA-YCGNWBHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-methyl 4-ethylidene-1-(4-hydroxy-3-methoxybenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到barmumycin
  参考文献：
  名称：

  仿生钯催化分子内 C(sp3)-H 活化用于脯氨酸天然产物的集体合成

  摘要：

  仿生钯 (II) 催化的通过 C-H 活化对含有碘乙烯部分的氨基酸衍生物进行分子内环化，可以快速获得具有环外双键的各种功能化脯氨酸衍生物。这种功能化的脯氨酸被用作几种天然产物全合成的中间体：光亮霉素 A、巴木霉素、氧代梅霉素和氧代原霉素。

  DOI：

  10.1002/anie.202207088
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-methyl 4-ethylidene-1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (S,E)-methyl 4-ethylidene-1-(4-hydroxy-3-methoxybenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰-克莱森重排的环外烯烃几何形状控制：巴莫霉素和利马西平E的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了利马西平E和巴莫霉素（一种有效的天然存在的抗肿瘤药）的立体选择性总合成物。总合成通过七元内酯衍生的硼烯酸酯的高选择性螯合控制的爱尔兰-克莱森重排来控制烯烃的几何形状，从而合成（E）-4-亚乙基脯氨酸，这是许多天然产物的关键组成部分。产品。

  DOI：

  10.1021/ol4019453