(2S)-1-(4-methoxyphenoxy)but-3-yn-2-ol | 154230-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S)-1-(4-methoxyphenoxy)but-3-yn-2-ol
• CAS: 154230-53-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: SEHPKXYNDVYZFP-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  336.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-(4-methoxyphenoxy)but-3-yn-2-ol 在 Lindlar's catalyst 、 palladium dichloride 喹啉 、 盐酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 copper dichloride 作用下， 反应 12.25h， 生成 (S)-4-(4-methoxyphenoxy)methylbuten-2-olide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active 4-Benzyloxymethyl- and 4-(4-Methoxyphenoxy)methylbuten-2-olides via Lipase-Mediated Resolution

  摘要：

  一种新的光学活性4-苯基氧甲基-和4-(4-甲氧基苯氧)甲基丁烯-2-内酯的制备方法已经被开发，该方法采用了脂肪酶介导的拆分和钯介导的碳甲氧基化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26037
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯氧基)乙醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 phosphate buffer 、 cerium(III) chloride 、 Lipase PS 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 350.0h， 生成 (2S)-1-(4-methoxyphenoxy)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active 4-Benzyloxymethyl- and 4-(4-Methoxyphenoxy)methylbuten-2-olides via Lipase-Mediated Resolution

  摘要：

  一种新的光学活性4-苯基氧甲基-和4-(4-甲氧基苯氧)甲基丁烯-2-内酯的制备方法已经被开发，该方法采用了脂肪酶介导的拆分和钯介导的碳甲氧基化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26037

文献信息

• Preparation of chiral propargylic alcohols from α,β-unsaturated esters
  作者：Jiong Chun、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01968-8

  日期：2002.11

  A series of chiral propargylic alcohols with high enantiomeric excess was prepared by asymmetric dihydroxylation of alpha,beta-unsaturated esters, conversion of the diols to 4-(chloromethyl)-1,3-dioxolane intermediates, and base-induced elimination. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.