1-(p-Methoxyphenyl)-6-bromcyclohexen | 43050-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(p-Methoxyphenyl)-6-bromcyclohexen
• 英文别名: 6-bromo-1-(4-methoxyphenyl)cyclohexene
• CAS: 43050-20-0
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO
• 分子量: 267.166
• InChiKey: MSIJZMKXVQHTAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-Methoxyphenyl)-6-bromcyclohexen 在 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-methoxyphenyl-2-cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-芳基取代的肟酮的开环中的共轭和感应作用。1-（一些反应p 1-（和-甲氧基苯基）米甲氧基苯基）-1,2- epoxycyclohexanes在酸性条件下

  摘要：

  1-（的反应p -甲氧基苯基） -和1-（米甲氧基苯基）-1,2- epoxycyclohexanes与在苯中，用稀硫酸三氯乙酸进行了研究，并与母体化合物相比，1-苯基-1,2-环氧环己烷。开环的空间过程和重排产物的量都与苯基部分中取代基的作用严格相关，这证实芳基氧杂环戊烷进行顺式加成的趋势与中间体苄基上形成的电荷量有关。阳离子中心。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80162-0
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-bromo-1-(p-methoxyphenyl)cyclohexan-1-ol 反应 1.0h， 生成 1-(p-Methoxyphenyl)-6-bromcyclohexen
  参考文献：
  名称：

  1-芳基取代的肟酮的开环中的共轭和感应作用。1-（一些反应p 1-（和-甲氧基苯基）米甲氧基苯基）-1,2- epoxycyclohexanes在酸性条件下

  摘要：

  1-（的反应p -甲氧基苯基） -和1-（米甲氧基苯基）-1,2- epoxycyclohexanes与在苯中，用稀硫酸三氯乙酸进行了研究，并与母体化合物相比，1-苯基-1,2-环氧环己烷。开环的空间过程和重排产物的量都与苯基部分中取代基的作用严格相关，这证实芳基氧杂环戊烷进行顺式加成的趋势与中间体苄基上形成的电荷量有关。阳离子中心。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80162-0

文献信息

• Enantioselective Nickel-Catalyzed Alkyne–Azide Cycloaddition by Dynamic Kinetic Resolution
  作者：En-Chih Liu、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/jacs.1c01354

  日期：2021.4.14

  α-chiral, being derived from amino acids. This makes α-N-chiral triazoles attractive building blocks. This report describes the first enantioselective triazole synthesis that proceeds via nickel-catalyzed alkyne–azide cycloaddition (NiAAC). This dynamic kinetic resolution is enabled by a spontaneous [3,3]-sigmatropic rearrangement of the allylic azide. The 1,4,5-trisubstituted triazole products, derived

  三唑杂环已被广泛采用作为酰胺键的等排体。许多天然酰胺是α-手性的，衍生自氨基酸。这使得 α- N-手性三唑成为有吸引力的结构单元。该报告描述了通过镍催化的炔叠氮环加成（NiAAC）进行的第一个对映选择性三唑合成。这种动态动力学拆分是通过烯丙基叠氮化物的自发[3,3]-σ重排实现的。衍生自内部炔烃的 1,4,5-三取代三唑产物与相关 CuAAC 反应通常获得的产物是互补的。初步机理实验表明 NiAAC 反应通过单金属 Ni 络合物进行，这与 CuAAC 流形不同。
• Enantioselective Copper Catalyzed Alkyne–Azide Cycloaddition by Dynamic Kinetic Resolution
  作者：En-Chih Liu、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/jacs.9b01091

  日期：2019.4.3

  The copper(I) catalyzed alkyne-azide cycloaddition (CuAAC), a click reaction, is one of the most powerful catalytic reactions developed during the last two decades. Conducting CuAAC enantioselectively would add a third dimension to this reaction and would enable the direct synthesis of α-chiral triazoles. Doing so is demanding because the two precursors have linear geometries, and the triazole product

  铜 (I) 催化的炔-叠氮环加成 (CuAAC) 是一种点击反应，是过去二十年中开发的最强大的催化反应之一。对映选择性地进行 CuAAC 会为该反应增加第三维，并使直接合成 α-手性三唑成为可能。这样做要求很高，因为这两种前体具有线性几何形状，并且三唑产物是扁平杂环。由于 CuAAC 的复杂机制，设计手性催化剂变得更加复杂。我们报告了动态动力学分辨率 (DKR) 启用的对映选择性 CuAAC (E-CuAAC)。E-CuAAC 产量高，可提供高达 99:1 的 er。E-CuAAC 可以在复杂的分子环境中直接生成 α-手性三唑。