二苯基碘鎓氟化物 | 322-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯基碘鎓氟化物
• 中文别名: 二苯基氟化碘鎓盐
• 英文名称: diphenyliodonium fluoride
• 英文别名: Diphenyliodium fluoride；diphenyliodanium;fluoride
• CAS: 322-23-6
• 化学式: C₁₂H₁₀I*F
• 分子量: 300.114
• InChiKey: ZCQCKDXLBKERRC-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  85 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.18
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基碘鎓氟化物 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 氟苯
  参考文献：
  名称：

  氟化二芳基碘鎓的晶体结构及其对氟化机理的意义。

  摘要：

  二芳基碘鎓盐的放射性氟化对于生产用于正电子发射断层扫描的放射性示踪剂是有价值的。我们报告了两种氟化二芳基碘鎓的晶体结构。氟化二苯基碘化（（1a）以被四个氟离子桥连的四聚体形式存在，而2-甲基苯基（苯基）碘化氟化（（2a）形成氟化物桥连的二聚体，该二聚体进一步与两个其他单体卤素键合。我们讨论了两者之间的拓扑关系及其对溶液中氟化的影响。放射性氟化和NMR光谱均显示2a的热解生成2-氟甲苯和氟苯的比例为2：1，这与从2-甲基苯基（苯基）碘氯化铵（2b）的放射性氟化所观察到的比例非常吻合。产物比率的恒定性证明氟化是通过相同的两个快速相互转换的过渡态发生的，它们的能量差决定了化学选择性。通过使用密度泛函理论的量子化学研究，我们将“正交效应”归因于过渡态氟化物与邻甲基之间的良好静电相互作用。通过利用1a和2a的晶体结构，还研究了由氟化二芳基碘化物以单体，同二聚体，异二聚体和四聚体状态形成氟芳烃的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201604803
• 作为产物：
  描述：

  碘化二苯基碘 在 silver(l) oxide 、 氢氟酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以56%的产率得到二苯基碘鎓氟化物
  参考文献：
  名称：

  氟化二芳基碘鎓的晶体结构及其对氟化机理的意义。

  摘要：

  二芳基碘鎓盐的放射性氟化对于生产用于正电子发射断层扫描的放射性示踪剂是有价值的。我们报告了两种氟化二芳基碘鎓的晶体结构。氟化二苯基碘化（（1a）以被四个氟离子桥连的四聚体形式存在，而2-甲基苯基（苯基）碘化氟化（（2a）形成氟化物桥连的二聚体，该二聚体进一步与两个其他单体卤素键合。我们讨论了两者之间的拓扑关系及其对溶液中氟化的影响。放射性氟化和NMR光谱均显示2a的热解生成2-氟甲苯和氟苯的比例为2：1，这与从2-甲基苯基（苯基）碘氯化铵（2b）的放射性氟化所观察到的比例非常吻合。产物比率的恒定性证明氟化是通过相同的两个快速相互转换的过渡态发生的，它们的能量差决定了化学选择性。通过使用密度泛函理论的量子化学研究，我们将“正交效应”归因于过渡态氟化物与邻甲基之间的良好静电相互作用。通过利用1a和2a的晶体结构，还研究了由氟化二芳基碘化物以单体，同二聚体，异二聚体和四聚体状态形成氟芳烃的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201604803

文献信息

• Alkyl radical cyclisations of methylenecyclopropane derivatives
  作者：Christine Destabel、Jeremy D Kilburn、John Knight

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89429-1

  日期：1994.1

  Radical cyclisations of various methylenecyclopropane derivatives have been studied. Cyclisation of diphenylsubstituted (methylenecyclopropyl)butyl radical 10 gave the unexpected cyclohexene 5, via a series of radical rearrangements. In further studies, (methylenecyclopropyl) radicals underwent exclusive 5-exo cyclisation, while (methylenecyclopropyl)butyl radicals gave mixtures of products resulting

  已经研究了各种亚甲基环丙烷衍生物的自由基环化。diphenylsubstituted（methylenecyclopropyl）的环化丁基自由基10，得到意想不到的环己烯5，经由一系列自由基重排。在进一步的研究中，对（亚甲基环丙基）自由基进行了专门的5- exo环化反应，而（亚甲基环丙基）丁基则给出了由6- exo和7-内环化反应生成的产物的混合物。在（亚甲基环丙基）-戊基自由基的尝试环化中未检测到环化产物。
• Fluoride-promoted ligand exchange in diaryliodonium salts
  作者：Bijia Wang、Ronald L. Cerny、ShriHarsha Uppaluri、Jayson J. Kempinger、Stephen G. DiMagno

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.04.004

  日期：2010.11

  four-coordinate anionic I(III) species may be responsible for the exchange. The fluoride-promoted aryl exchange reaction is general and allows direct measurement of the relative stabilities of diaryliodonium salts featuring different aryl substituents. The aryl exchange reaction may be of practical use for the preparation of hitherto inaccessible diaryliodonium salts, thus it also has implications for labeling

  二芳基碘鎓盐在室温下在乙腈中发生快速、氟化物促进的芳基交换反应。芳基交换被证明对溶液中氟离子的浓度极其敏感；当氟化物浓度在 50 mM 底物浓度下接近化学计量时，观察到快速交换。如果苯是溶剂，反应会减慢，但不会停止，表明游离氟离子或四配位阴离子 I(III) 物质可能负责交换。氟化物促进的芳基交换反应是通用的，可以直接测量具有不同芳基取代基的二芳基碘鎓盐的相对稳定性。芳基交换反应对于制备迄今为止无法获得的二芳基碘鎓盐可能具有实际用途，因此它对于用18 F-氟化物标记用于分子成像的放射性示踪剂也具有影响（t 1/2  = 109.7 分钟）。
• Ligand- and Counterion-Assisted Phenol <i>O</i>-Arylation with TMP-Iodonium(III) Acetates
  作者：Kotaro Kikushima、Naoki Miyamoto、Kazuma Watanabe、Daichi Koseki、Yasuyuki Kita、Toshifumi Dohi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00294

  日期：2022.3.18

  High reactivity of trimethoxyphenyl (TMP)-iodonium(III) acetate for phenol O-arylation was achieved. It was first determined that the TMP ligand and acetate anion cooperatively enhance the electrophilic reactivity toward phenol oxygen atoms. The proposed method provides access to various diaryl ethers in significantly higher yields than the previously reported techniques. Various functional groups

  实现了三甲氧基苯基 (TMP)-碘鎓 (III) 乙酸酯对苯酚O-芳基化的高反应性。首先确定 TMP 配体和乙酸根阴离子协同增强对苯酚氧原子的亲电反应性。与先前报道的技术相比，所提出的方法以显着更高的产率提供了获得各种二芳基醚的途径。在O-芳基化过程中可以耐受各种官能团，包括脂肪醇、硼酸酯和空间位阻基团，验证了这种配体和抗衡离子辅助策略的适用性。
• 一种合成替诺福韦单苯酯的方法
  申请人：奥锐特药业股份有限公司

  公开号：CN111484529A

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了一种合成替诺福韦单苯酯的方法，该方法步骤：将替诺福韦(PMPA)，二苯基碘鎓盐，缚酸剂，溶剂加入到反应瓶中，反应一段时间后检测，待反应完全，若溶剂为非水溶性溶剂，加入稀盐酸调节PH至1以下，分层，水层加入碳酸钠中和至2～3，析出固体，过滤。若溶剂为水溶性溶剂，需加入二氯甲烷和稀盐酸调节PH至1以下，萃取分去有机层，水层加入碳酸钠中和至2～3，析出固体，过滤，干燥，得到替诺福韦单苯酯，本发明具有收率高，操作简单，三废少等优点。
• NON-AQUEOUS PIGMENTED INKJET INKS
  申请人：Hoogmartens Ivan

  公开号：US20090270537A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  A non-aqueous inkjet ink includes C.I. Pigment Yellow 150 and a polymeric dispersant according to Formula (I): wherein, T represents hydrogen or a polymerization terminating group; Z represents the residue of polyethyleneimine having a number-average molecular weight of at least 100; A represents an oxyalkylene carbonyl group; T-C(O)A n - represents a TPOAC-chain which is bound to Z through an amide bond; and n and m are integers wherein m is at least 2 and n is from 2 to 100; the polymeric dispersant fulfills the conditions of: W TPOAC >57 and N Amide ≧65 mol % wherein W TPOAC represents the ratio of the weight percentage of TPOAC-chains over the weight percentage of amide bonds in the polymeric dispersant; N Amide represents the mol % of amide bonds based on the total nitrogen content of the polymeric dispersant; and the values of W TPOAC and N Amide are calculated from the total nitrogen content determined by dry combustion of the polymeric dispersant and from the amine content determined through potentiometric titration in a mixture of CH 3 COOH:THF (14.5:0.5) with 0.1N aqueous perchloric acid.

  一种非水性喷墨墨水，包括C.I. Pigment Yellow 150和根据公式（I）的聚合物分散剂： 其中，T代表氢或聚合物终止基团；Z代表具有至少100的数均分子量的聚乙烯亚胺的残基；A代表氧烷基羰基基团；T-C（O）An-代表通过酰胺键与Z结合的TPOAC链；而n和m是整数，其中m至少为2，n为2至100之间； 聚合物分散剂满足以下条件： WTPOAC > 57，NAmide≧65 mol％ 其中，WTPOAC代表聚合物分散剂中TPOAC链的重量百分比与酰胺键的重量百分比之比；NAmide代表聚合物分散剂总氮含量基础上的酰胺键摩尔百分比；WTPOAC和NAmide的值是通过干燥燃烧聚合物分散剂确定的总氮含量以及在CH3COOH：THF（14.5：0.5）混合物中用0.1N的高氯酸水溶液进行电位滴定测定的胺含量计算出来的。