2-oxo-3-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate | 1443462-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-3-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 3-(4-trifloxycoumarin-3-yl)phthalide；[2-oxo-3-(3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl)chromen-4-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1443462-33-6
• 化学式: C₁₈H₉F₃O₇S
• 分子量: 426.326
• InChiKey: XBECHUDBUJHIKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-3-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate 、 4-甲苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到3-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-4-(p-tolyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素邻苯二甲酸酯及其衍生物的便捷高效合成

  摘要：

  摘要 开发了一种高效，便捷的方法来获得一系列含有香豆素的邻苯二甲酸酯和衍生物。新型双杂环产品是通过4-羟基香豆素（或4-羟基-2-喹诺酮类）与不同的2-甲酰基苯甲酸在水中作为环境友好溶剂之间的反应获得的。通过初步转化成相应的三氟甲磺酸酯，然后再用钯催化的Suzuki-Miyaura与芳基硼酸偶联，可以以极好的收率获得3-（4-羟基）香豆基邻苯二甲酸酯的4-芳基取代衍生物。 开发了一种高效，便捷的方法来获得一系列含有香豆素的邻苯二甲酸酯和衍生物。新型双杂环产品是通过4-羟基香豆素（或4-羟基-2-喹诺酮类）与不同的2-甲酰基苯甲酸在水中作为环境友好溶剂之间的反应获得的。通过初步转化成相应的三氟甲磺酸酯，然后再用钯催化的Suzuki-Miyaura与芳基硼酸偶联，可以以极好的收率获得3-（4-羟基）香豆基邻苯二甲酸酯的4-芳基取代衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316871
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-oxo-3-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  香豆素邻苯二甲酸酯及其衍生物的便捷高效合成

  摘要：

  摘要 开发了一种高效，便捷的方法来获得一系列含有香豆素的邻苯二甲酸酯和衍生物。新型双杂环产品是通过4-羟基香豆素（或4-羟基-2-喹诺酮类）与不同的2-甲酰基苯甲酸在水中作为环境友好溶剂之间的反应获得的。通过初步转化成相应的三氟甲磺酸酯，然后再用钯催化的Suzuki-Miyaura与芳基硼酸偶联，可以以极好的收率获得3-（4-羟基）香豆基邻苯二甲酸酯的4-芳基取代衍生物。 开发了一种高效，便捷的方法来获得一系列含有香豆素的邻苯二甲酸酯和衍生物。新型双杂环产品是通过4-羟基香豆素（或4-羟基-2-喹诺酮类）与不同的2-甲酰基苯甲酸在水中作为环境友好溶剂之间的反应获得的。通过初步转化成相应的三氟甲磺酸酯，然后再用钯催化的Suzuki-Miyaura与芳基硼酸偶联，可以以极好的收率获得3-（4-羟基）香豆基邻苯二甲酸酯的4-芳基取代衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316871