(1Z,3R,4S)-4-hydroxy-3-methyl-1-pentenyl N,N-diisopropylcarbamate | 81555-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1Z,3R,4S)-4-hydroxy-3-methyl-1-pentenyl N,N-diisopropylcarbamate
• 英文别名: [(Z,3R,4S)-4-hydroxy-3-methylpent-1-enyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 81555-26-2；81555-29-5；81724-67-6；81740-13-8；81740-14-9；82154-56-1；98456-98-5；98456-99-6；118759-53-8
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃
• 分子量: 243.346
• InChiKey: GXOLXSNHZKUXDM-WZIXFXTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,3R,4S)-4-hydroxy-3-methyl-1-pentenyl N,N-diisopropylcarbamate 生成 Diisopropyl-carbamic acid (2R,3S)-3-((1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-propyl)-oxiranyl ester 、 Diisopropyl-carbamic acid (2R,3S)-3-((1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-propyl)-oxiranyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hoppe, Dieter, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 12, p. 930 - 946

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  、 乙醛 生成 (1Z,3R,4S)-4-hydroxy-3-methyl-1-pentenyl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  HANKO, R.;HOPPE, D., ANGEW. CHEM., 1982, 94, N 5, 378-379

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sparteine complexes of lithiated primary O-2-alkenyl carbamates stereochemistry of the lithium-titanium exchange and application for the synthesis of enantiomerically enriched γ-lactones
  作者：Oliver Zschage、Dieter Hoppe

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80016-9

  日期：1992.7

  (−)-sparteine complex from 1-lithio-2-butenyl N,N-diisopropylcarbamate has (S)-configuration at the metal bearing carbon atom, in contrary to our previous assumption. Transmetallation with titanium tetraisopropoxide and the carboxylation proceed with inversion. The addition of aldehydes occurs in a anti-SE′-process. The enantioselective synthesis of homoaldol adducts and some corresponding γ-lactones is reported

  与我们先前的假设相反，由1-硫代-2-丁烯基N，N-二异丙基氨基甲酸酯优先形成的（-）-天冬氨酸络合物在带有金属的碳原子上具有（S）-构型。用四异丙氧基钛进行金属转移和羧化反应进行转化。在加入醛的发生在抗-S E' -Process。据报道，高聚物加合物和一些相应的γ-内酯的对映选择性合成。
• Hoppe, Dieter; Zschage, Oliver, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 1, p. 67 - 69
  作者：Hoppe, Dieter、Zschage, Oliver

  DOI：——

  日期：——
• HOPPE, D.;LICHTENBERG, F., ANGEW. CHEM., 1982, 94, N 5, 378
  作者：HOPPE, D.、LICHTENBERG, F.

  DOI：——

  日期：——
• HOPPE, D.;HANKO, R.;BROENNEKE, A.;LICHTENBERG, F.;HUELSEN, E. VAN, CHEM. BER., 1985, 118, N 7, 2822-2851
  作者：HOPPE, D.、HANKO, R.、BROENNEKE, A.、LICHTENBERG, F.、HUELSEN, E. VAN

  DOI：——

  日期：——
• HOPPE D.; LUPMANN J.; JONES P. G.; SCHMIDT D.; SHELDRICK G. M., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 31, 3591-3594
  作者：HOPPE D.、 LUPMANN J.、 JONES P. G.、 SCHMIDT D.、 SHELDRICK G. M.

  DOI：——

  日期：——