(Z)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 134333-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 134333-79-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: HJMVXBNHUMDOJG-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 、 三氟化硼乙醚 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到anisoylbenzoylmethanatoboron difluoride
  参考文献：
  名称：

  通过sp 3氧桥电子给体 提高无重原子的二氟硼二苯甲酰甲烷的三重态活性†

  摘要：

  纯有机磷光体在成像，传感，信息学和照明中具有重要的应用。甲氧基取代的二氟硼二苯甲酰甲烷（BF 2 dbm）配合物表现出强烈的荧光，几乎具有统一的量子产率。在这里我们表明，通过简单地将一个sp 3氧桥连的甲氧基苯基基团作为侧基引入BF 2 dbm，硼配合物的三重态量子产率为0.16，与BF 2 dbm相比，增加了100倍以上。

  DOI：

  10.1039/c8cc08346k
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3-epoxy-1-propanone 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 以66%的产率得到(Z)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Influence of the localization of the excitation energy on the photochemistry of .alpha.,.beta.-epoxy ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00334a035

文献信息

• UV absorption and keto–enol tautomerism equilibrium of methoxy and dimethoxy 1,3-diphenylpropane-1,3-diones
  作者：Jan Zawadiak、Marek Mrzyczek

  DOI：10.1016/j.saa.2009.12.040

  日期：2010.2

  dimethoxy derivatives (5-10) in various solvents dissolved were collected. The keto-enol tautomerism equilibrium constant was calculated with (1)H NMR. The position of the methoxy group in 1,3-diphenylpropane-1,3-dione was shown to have an influence on the molecule's UV absorption spectrum and the keto-enol tautomerism equilibrium constant. The methoxy group in the para position increases the absorption

  收集1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮（1），其三种甲氧基衍生物（2-4）和其六种二甲氧基衍生物（5-10）在各种溶解溶剂中的紫外吸收光谱。酮-烯醇互变异构平衡常数通过（1）1 H NMR计算。1,3-二苯丙烷-1,3-二酮中甲氧基的位置显示出对分子的紫外线吸收光谱和酮-烯醇互变异构平衡常数的影响。对位的甲氧基增加了UV-A范围内辐射的吸收。在邻位具有甲氧基的化合物经历在酮-烯醇互变异构平衡中向酮形式的转变。当存在两个甲氧基时，它们位置的影响是累积的。
• Chemo‐ and Regioselective Construction of Functionalized Isocoumarin, Flavone, and Isoquinolinedione <i>via</i> a One‐pot Reaction of <i>o</i> ‐Quinol Acetate and Soft Nucleophiles
  作者：Yeong‐Jiunn Jang、Guan‐Yu Chen、Yun‐Lian Jhan、Pei‐Ting Lo、Wei‐Yu Hsu、Ke Wang、Ya‐Ting Hsu、Chia‐Lin Lee、Yu‐Liang Yang、Yang‐Chang Wu

  DOI：10.1002/adsc.202201291

  日期：——

  strategy for the synthesis of substituted isocoumarin, flavone, and isoquinolinedione derivatives through a switchable C-arylation/lactonization or SNAr reaction from a wide range of soft nucleophiles and o-quinol acetates has been developed. This base-mediated protocol proceeds under transition-metal-free conditions and selectively affords various heteroarenes in 13–98% yields from readily prepared or commercially

  已经开发出一种通过可切换的 C-芳基化/内酯化或 SNA Ar 反应从各种软亲核试剂和邻羟基乙酸酯合成取代异香豆素、黄酮和异喹啉二酮衍生物的一锅策略。这种碱介导的方案在无过渡金属的条件下进行，并从易于制备或市售的 1,3-二羰基和α -EWG 取代的羰基化合物中选择性地以 13-98% 的产率提供各种杂芳烃。该合成效用在潜在抗HIV 和抗 HIV 药物的合成中得到了进一步证明。-冠状病毒衍生物和COX-2抑制剂。此外，还进行了详细的实验和计算研究，以提供对反应机理的深入理解和有力支持。
• Co‐Catalyzed Dehydrogenation Claisen Condensation of Secondary Alcohols with Esters†
  作者：Shuo Gao、Wentao Hao、Yuqi Ji、Xiulin Li、Chunyan Zhang、Guoying Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202400481

  日期：2024.11.15

  practical Co-catalyzed cascade dehydrogenative Claisen condensation of secondary alcohols with esters, facilitating the synthesis of a wide range of 3-hydroxy-prop-2-en-1-ones. We introduce a catalytic system based on novel and scalable indazole NNP-ligands coordinated to cobalt for efficient dehydrogenations of secondary alcohols, and propose a plausible reaction mechanism supported by control experiments

  催化脱氢具有卓越的原子经济性和化学选择性，为将多种环保醇转化为关键分子提供了一种非常理想但具有挑战性的方法。此外，利用基于地球上发现的丰富元素的催化剂进行醇脱氢以生产丙烯酸酮，作为合成众多制药应用关键构件的通用策略，具有重要的前景。本研究描述了仲醇与酯的实用共催化级联脱氢 Claisen 缩合反应，促进了广泛的 3-羟基-丙-2-烯-1-酮的合成。我们引入了一种基于新型且可扩展的吲唑 NNP 配体的催化系统，该配体与钴配位，用于仲醇的高效脱氢，并提出了一种由对照实验和标记研究支持的合理反应机制。值得注意的是，它允许在一个罐中简化多种药物的合成。