1,1',3,3,3',3'-hexamethyl-2,2'-indodicarbocyanine | 885474-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1',3,3,3',3'-hexamethyl-2,2'-indodicarbocyanine
• 英文别名: 1,1',3,3,3',3'-hexamethylindodicarbocyanine；Cy5；(2E)-1,3,3-trimethyl-2-[(2E,4Z)-5-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)penta-2,4-dienylidene]indole
• CAS: 885474-16-8
• 化学式: C₂₇H₃₁N₂
• 分子量: 383.557
• InChiKey: BJWYLGUXZMRYGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1',3,3,3',3'-hexamethyl-2,2'-indodicarbocyanine 在 硼氘化钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  动力学同位素效应显着提高自由基氧化剂探针的功效

  摘要：

  呼吸新鲜空气：二氢乙锭和氢菁自由基氧化剂探针的空气氧化率可以通过氘化选择性降低（见图）。由于两个反应之间的机理差异，氘代化合物和超氧化物自由基之间的反应速率降低了一个小得多的因素。在体外、细胞培养和体内，氘化探针比它们的氢类似物更有效。

  DOI：

  10.1002/anie.201002228
• 作为产物：
  描述：

  (5-(1,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-2H-indol-2-ylidene)-1,3-pentadien-1-yl)-1,3,3-trimethyl-3H-indole 在 双氧水 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 1,1',3,3,3',3'-hexamethyl-2,2'-indodicarbocyanine
  参考文献：
  名称：

  噻吩桥连的氢氰酸–一种新型的荧光ROS探针

  摘要：

  氢氰酸是一类常用的活性氧（ROS）荧光成像探针，可在细胞培养，器官培养和体内成像ROS。然而，尽管氢氰酸被广泛使用，但仍具有一些限制其有效性的缺点，例如高的自氧化率，小的斯托克斯位移和较差的水溶性。此外，氢氰酸被氧化成花青染料，它们在存在ROS时会自行分解，这进一步降低了它们检测ROS的敏感性。在本报告中，我们介绍了一种新的氢氰酸类似物，称为噻吩桥连的氢氰酸（TBHC），其双键被双噻吩取代。TBHC对自动氧化的稳定性是氢氰酸Cy5的8.06倍，并且在细胞培养中的ROS成像方面显着更好。

  DOI：

  10.1039/c7cc04847e

文献信息

• NEAR-IR GLUCOSE SENSORS
  申请人：Profusa, Inc.

  公开号：US20180179233A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Glucose-sensing luminescent dyes, polymers, and sensors are provided. Additionally, systems including the sensors and methods of using these sensors and systems are provided.

  提供了葡萄糖感应荧光染料、聚合物和传感器。此外，还提供了包括传感器的系统以及使用这些传感器和系统的方法。
• NEAR-INFRARED ABSORBING DYE, NEAR-INFRARED ABSORPTIVE FILM-FORMING COMPOSITION, AND NEAR-INFRARED ABSORPTIVE FILM
  申请人：OHASHI Masaki

  公开号：US20120119171A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  A near-infrared absorbing dye has an anion of formula (1) wherein A 1 is H or CF 3 , R 0 is OH or —OC(═O)—R′, and R′ is a monovalent hydrocarbon group. The dye has excellent solvent solubility as well as good optical properties and heat resistance, offering the advantages of easy coating and effective working during film formation. The dye free of heavy metal in its structure is advantageously used in the process of fabricating semiconductor devices.

  一种近红外吸收染料具有如下式（1）的阴离子，其中A1为H或CF3，R0为OH或—OC(═O)—R′，而R′为一价碳氢基团。该染料具有优异的溶剂溶解性以及良好的光学性能和耐热性，提供易于涂覆和在薄膜形成过程中有效工作的优点。该染料在其结构中不含重金属，因此在制造半导体器件的过程中具有优势应用。
• [EN] NEAR-INFRARED FLUORESCENT CONTRAST BIOIMAGING AGENTS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE CONTRASTE POUR LA BIOIMAGERIE DANS LE PROCHE INFRAROUGE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：BETH ISRAEL HOSPITAL

  公开号：WO2015066290A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The instant invention provides near-infrared fluorescent biological contrast agents and methods of using them.

  这项发明提供了近红外荧光生物对比剂及其使用方法。
• Hydrocyanines: A Class of Fluorescent Sensors That Can Image Reactive Oxygen Species in Cell Culture, Tissue, and In Vivo
  作者：Kousik Kundu、Sarah F. Knight、Nick Willett、Sungmun Lee、W. Robert Taylor、Niren Murthy

  DOI：10.1002/anie.200804851

  日期：2009.1.2

  Accurate and tunable: The title compounds can detect reactive oxygen species (ROS) in cell culture, tissue explants, and for the first time in vivo. The hydrocyanines are synthesized by reduction of the cyanine dyes with NaBH4. They can accurately detect nanomolar levels of ROS, have excellent stability against autoxidation, and have tunable emission wavelengths in the range 560–830 nm.

  准确且可调：标题化合物可以检测细胞培养物、组织外植体中的活性氧 (ROS)，这是首次在体内检测。氢花青是通过用 NaBH 4还原花青染料来合成的。它们可以准确检测纳摩尔水平的 ROS，对自氧化具有出色的稳定性，并且具有 560-830 nm 范围内的可调发射波长。
• [EN] CANCER CELL INHIBITORY DRUG AND CANCER STEM-CELL DETECTION PROBE<br/>[FR] MÉDICAMENT INHIBITEUR DE CELLULES CANCÉREUSES ET SONDE DE DÉTECTION DE CELLULES SOUCHES CANCÉREUSES
  申请人：CANON KK

  公开号：WO2014065439A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  An object of the present invention is to provide a cancer cell inhibitory drug, particularly a cancer stem-cell inhibitory drug, or a cancer stem-cell detection probe. The present invention provides a cancer cell inhibitory drug comprising at least one compound represented by general formula (1) as an active ingredient.

  本发明的目的是提供一种癌细胞抑制药物，特别是一种癌干细胞抑制药物，或一种癌干细胞检测探针。本发明提供了一种包含至少一种以通式（1）表示的化合物作为活性成分的癌细胞抑制药物。