N-[[1-(formylamino)cyclopentyl]carbonyl]glycine methylester | 1000886-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[[1-(formylamino)cyclopentyl]carbonyl]glycine methylester
• 英文别名: methyl 2-(1-formamidocyclopentanecarboxamido)acetate
• CAS: 1000886-14-5
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 228.248
• InChiKey: SOABDTAATGKVCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.67
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[1-(formylamino)cyclopentyl]carbonyl]glycine methylester 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到methyl 2-(1-isocyanocyclopentanecarboxamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  芳烃与α，α′-二取代的α-异氰基乙酰胺之间的级联反应，无过渡金属的合成2-丙烯酰胺基酮

  摘要：

  开发了芳烃与仲α，α′-二取代α-异氰基乙酰胺之间的反应，以直接的方式获得结构多样性和复杂性的2-芳基咪唑酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00580
• 作为产物：
  描述：

  异腈基乙酸甲酯 、 甲酸铵 、 环戊酮 以 甲醇 为溶剂， 以46%的产率得到N-[[1-(formylamino)cyclopentyl]carbonyl]glycine methylester
  参考文献：
  名称：

  芳烃与α，α′-二取代的α-异氰基乙酰胺之间的级联反应，无过渡金属的合成2-丙烯酰胺基酮

  摘要：

  开发了芳烃与仲α，α′-二取代α-异氰基乙酰胺之间的反应，以直接的方式获得结构多样性和复杂性的2-芳基咪唑酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00580

文献信息

• Synthesis of 2-unsubstituted imidazolones from bisamides via a one-pot, domino dehydration/base promoted cyclisation process
  作者：Dimitrije Djukanovic、Milos Petkovic、Milena Simic、Predrag Jovanovic、Gordana Tasic、Vladimir Savic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.074

  日期：2018.3

  A one-pot, domino process was developed as an alternative approach for the preparation of 2-unsubstituted imidazolones. The methodology utilizes readily accessible bisamides, which upon a dehydration/-cyclisation sequence produced imidazolones in good yields. The transformation relies on the compatibility of the dehydrating agent and base, and the reaction conditions tolerate various functional groups. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ammonium Chloride Promoted Three-Component Synthesis of 5-Iminooxazoline and Its Subsequent Transformation to Macrocyclodepsipeptide
  作者：Tracey Pirali、Gian Cesare Tron、Géraldine Masson、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol7024372

  日期：2007.12.1

  A three-component reaction of an alpha,alpha-disubstituted alpha-isocyanoacetamide, an aldehyde and an amino alcohol afforded the 5-iminooxazoline, which, upon saponification, cyclized under acidic conditions to provide the macrocyclodepsipeptide in good overall yield.