1-环丙基-4-甲氧基-3-甲基-1H-吲哚-6-羧酸 | 1039758-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-环丙基-4-甲氧基-3-甲基-1H-吲哚-6-羧酸
• 英文名称: 1-cyclopropyl-4-methoxy-3-methyl-1H-indole-6-carboxylic acid
• 英文别名: 1-cyclopropyl-4-methoxy-3-methylindole-6-carboxylic acid
• CAS: 1039758-80-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: IGCWIZPJGNPHSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5''-(4-oxospiro[chroman-2,4'-piperidin]-6-yl)nicotinic acid methyl ester dihydrochloride 、 1-环丙基-4-甲氧基-3-甲基-1H-吲哚-6-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methyl 5-{1'-[(1-cyclopropyl-4-methoxy-3-methyl-1H-indol-6-yl)carbonyl]-4-oxospiro[chroman-2,4'-piperidin]-6-yl}nicotinate
  参考文献：
  名称：

  Substituted spirochromanone derivatives

  摘要：

  该发明涉及一般式(I)的化合物：其中Ar1代表从吲哚、1H-吲唑、2H-吲唑、1H-噻吩[2,3-c]吡唑、1H-吡唑并[3,4-b]吡啶、苯并[b]呋喃、苯并咪唑、苯并噁唑、1,2-苯并异噁唑和咪唑并[1,2-a]吡啶中选择的芳香环形成的基团；R1和R2各自代表氢原子、卤素原子、氰基、C2-C6烯基基团、C1-C6烷氧基团、卤代C1-C6烷氧基团、环-C3-C6烷氧基团、C2-C7烷酰基团、卤代C2-C7烷酰基团、C2-C7烷氧羰基团、卤代C2-C7烷氧羰基团、环-C3-C6烷氧羰基团、芳基烷氧羰基团、氨基-C1-C6烷氧基团、羧基-C2-C6烯基基团，或-Q1-N(Ra)-Q2-Rb的基团；一个可选择取代的C1-C6烷基、芳基或杂环基团；或具有芳基或杂环基团的C1-C6烷基或C2-C6烯基基团；R3和R4各自代表氢原子、卤素原子、硝基基团、环-C3-C6烷基团、可选择取代的C1-C6烷基或环-C3-C6烷基团的氨基羰基，或—N(Re)Rf的基团；一个可选择取代的C2-C7烷酰基、C1-C6烷氧基、C2-C7烷氧羰基、环-C3-C6烷氧羰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷硫基、环-C3-C6烷氧基、环-C3-C6烷基-C1-C6烷氧基、环-C3-C6烷基磺酰基、环-C3-C6烷基硫基或环-C3-C6烷基-C1-C6烷硫基团；或一个可选择取代的C1-C6烷基团；T和U各自代表氮原子或亚甲基基团；V代表氧原子或硫原子。该发明的化合物可用作治疗各种与ACC相关的疾病的治疗剂。

  公开号：

  US20080171761A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-cyclopropyl-3-methyl-4-methoxy-1H-indole-6-carboxylate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-环丙基-4-甲氧基-3-甲基-1H-吲哚-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Substituted spirochromanone derivatives

  摘要：

  该发明涉及一般式(I)的化合物：其中Ar1代表从吲哚、1H-吲唑、2H-吲唑、1H-噻吩[2,3-c]吡唑、1H-吡唑并[3,4-b]吡啶、苯并[b]呋喃、苯并咪唑、苯并噁唑、1,2-苯并异噁唑和咪唑并[1,2-a]吡啶中选择的芳香环形成的基团；R1和R2各自代表氢原子、卤素原子、氰基、C2-C6烯基基团、C1-C6烷氧基团、卤代C1-C6烷氧基团、环-C3-C6烷氧基团、C2-C7烷酰基团、卤代C2-C7烷酰基团、C2-C7烷氧羰基团、卤代C2-C7烷氧羰基团、环-C3-C6烷氧羰基团、芳基烷氧羰基团、氨基-C1-C6烷氧基团、羧基-C2-C6烯基基团，或-Q1-N(Ra)-Q2-Rb的基团；一个可选择取代的C1-C6烷基、芳基或杂环基团；或具有芳基或杂环基团的C1-C6烷基或C2-C6烯基基团；R3和R4各自代表氢原子、卤素原子、硝基基团、环-C3-C6烷基团、可选择取代的C1-C6烷基或环-C3-C6烷基团的氨基羰基，或—N(Re)Rf的基团；一个可选择取代的C2-C7烷酰基、C1-C6烷氧基、C2-C7烷氧羰基、环-C3-C6烷氧羰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷硫基、环-C3-C6烷氧基、环-C3-C6烷基-C1-C6烷氧基、环-C3-C6烷基磺酰基、环-C3-C6烷基硫基或环-C3-C6烷基-C1-C6烷硫基团；或一个可选择取代的C1-C6烷基团；T和U各自代表氮原子或亚甲基基团；V代表氧原子或硫原子。该发明的化合物可用作治疗各种与ACC相关的疾病的治疗剂。

  公开号：

  US20080171761A1

文献信息

• [EN] NOVEL SPIROLACTONE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS SPIROLACTONES
  申请人：QUIXGEN INC

  公开号：WO2019006324A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  Provided herein are spirolactone compounds of Formula (I) that are useful as inhibitors of ACC1 and/or ACC2. The spirolactone compounds described herein can be used for treating a disease or disorder associated with aberrant ACC1 and/or ACC2 activities, for example, non-alcoholic steatohepatitis (NASH), acne, obesity, diabetes, and cancer. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the spirolactone compound of Formula I, or pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文提供的Formula（I）的螺内酯化合物可用作ACC1和/或ACC2的抑制剂。本文描述的螺内酯化合物可用于治疗与异常ACC1和/或ACC2活性相关的疾病或疾病，例如非酒精性脂肪性肝炎（NASH）、痤疮、肥胖症、糖尿病和癌症。本文还提供了包含Formula I的螺内酯化合物或其药用盐的药物组合物。
• SUBSTITUTED SPIROCHROMANONE DERIVATIVES AS ACC INHIBITORS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP2111406A1

  公开（公告）日：2009-10-28
• NOVEL SPIROLACTONE COMPOUNDS
  申请人：Quixgen, Inc.

  公开号：EP3644998A1

  公开（公告）日：2020-05-06
• Novel Spirolactone Compounds
  申请人：Quixgen, Inc.

  公开号：US20210145822A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  Provided herein are spirolactone compounds of Formula I that are useful as inhibitors of ACC1 and/or ACC2. The spirolactone compounds described herein can be used for treating a disease or disorder associated with aberrant ACC1 and/or ACC2 activities, for example, non-alcoholic steatohepatitis (NASH), acne, obesity, diabetes, and cancer. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the spirolactone compound of Formula I, or pharmaceutically acceptable salt thereof.
• US8093389B2
  申请人：——

  公开号：US8093389B2

  公开（公告）日：2012-01-10