methyl 2,2,4-trimethylcyclohex-3-enecarboxylate | 19766-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,2,4-trimethylcyclohex-3-enecarboxylate
• 英文别名: (+/-)-2,2,4-trimethyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester；(+/-)-2,2,4-Trimethyl-cyclohex-3-encarbonsaeure-methylester；1,1,3-Trimethyl-cyclohexen-(2)-carbonsaeure-(6)-methylester；Methyl 2,2,4-trimethylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 19766-10-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: JGRFIJUXTWQXMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2,4-trimethylcyclohex-3-enecarboxylate 在 sodium hydride 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-[(2-Bromocyclohexen-1-yl)methyl]-8,8-dimethyl-2-methylidene-7-methylsulfanylbicyclo[3.2.1]octan-6-one
  参考文献：
  名称：

  利用硫在 C-C 键形成和裂解中的多功能性：合成 ABC 紫杉素骨架

  摘要：

  描述了一种实用且方便的五步协议，通过利用硫原子在其各种氧化状态下的多功能性，即缩合/Pummerer 环化/偶联/环化/断裂来访问紫杉醇的 ABC 环系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700301
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-1,3-戊二烯 生成 methyl 2,2,4-trimethylcyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Base cleavage of .beta.,.gamma.-unsaturated bicyclic cyclobutanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01259a037

文献信息

• Nasarow; Mawrow, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1959, p. 1068; engl. Ausg. S. 1031
  作者：Nasarow、Mawrow

  DOI：——

  日期：——
• β-Pinene-6-one: a pivotal synthetic intermediate
  作者：D. Hébrault、D. Uguen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01399-9

  日期：1998.9

  Submitting the title ketone to either acetoxymercuration or basic conditions resulted in the formation of the acid beta-5 and alpha-5, respectively, with an useful selectivity, related rearrangements being observed by using the corresponding alcohol and its epoxy derivative. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.