methyl Na-(tert-butoxycarbonyl)-1-(m-tolyl)-L-tryptophanate | 1632196-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl Na-(tert-butoxycarbonyl)-1-(m-tolyl)-L-tryptophanate
• 英文别名: N^α-(tert-butoxycarbonyl)-1-(3-tolyl)-L-tryptophan methyl ester
• CAS: 1632196-93-0
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₄
• 分子量: 408.497
• InChiKey: FLQBLWDYDVCLAA-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tri-m-tolylbismuth 、 N-[叔丁氧羰基]-L-色氨酸甲酯 在 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以83%的产率得到methyl Na-(tert-butoxycarbonyl)-1-(m-tolyl)-L-tryptophanate
  参考文献：
  名称：

  铜促进的色氨酸吲哚侧链的三芳基化使用三芳基双突变

  摘要：

  报道了使用三芳基铋试剂作为芳基化剂的色氨酸吲哚侧链区域选择性N-芳基化的简单协议。在有机碱的存在下，该反应由乙酸铜（II）催化。该方案允许在任何位置安装带有取代基的富电子或弱芳基，显示出极好的范围和官能团相容性，并保留了立体中心的完整性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000667

文献信息

• Copper-catalyzed N-arylation of azoles and diazoles using highly functionalized trivalent organobismuth reagents
  作者：Pauline Petiot、Julien Dansereau、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1039/c4ra02467b

  日期：——

  The N-arylation of indoles, indazoles, pyrroles, and pyrazoles using highly functionalized trivalent arylbismuth reagents is reported. The reaction is promoted by a substoichiometric amount of copper acetate, and it tolerates a wide diversity of functional groups on the azole and the organobismuth reagent. The method is also applied to the N-arylation of tryptophan derivatives.

  报道了使用高度官能化的三价芳基铋试剂使吲哚，吲唑，吡咯和吡唑的N-芳基化。亚化学计量的乙酸铜促进了该反应，并且该反应可耐受唑和有机铋试剂上的多种官能团。该方法也适用于色氨酸衍生物的N-芳基化。