(-)-(R)-3,4-di-O-methylnorepinephrine | 61693-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(R)-3,4-di-O-methylnorepinephrine
• 英文别名: (R)-(-)-2-amino-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol；(R)-2-Amino-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-aethanol；Bisnormacromerine；(1R)-2-amino-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol
• CAS: 61693-05-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: WIUFFBGZBFVVDL-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  364.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-3,4-di-O-methylnorepinephrine 在 copper(l) iodide 、 三溴化硼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (R)-4-(2-((3-chlorophenyl)amino)-1-hydroxyethyl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Kershaw; Wright; Sharma, Current Medicinal Chemistry, 2013, vol. 20, # 4, p. 569 - 575

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去甲肾上腺素 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (-)-(R)-3,4-di-O-methylnorepinephrine
  参考文献：
  名称：

  Pratesi et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 4062,4064

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Norepinephrine alkaloids as antiplasmodial agents: Synthesis of syncarpamide and insight into the structure-activity relationships of its analogues as antiplasmodial agents
  作者：Eswar K. Aratikatla、Tushar R. Valkute、Sunil K. Puri、Kumkum Srivastava、Asish K. Bhattacharya

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.052

  日期：2017.9

  exhibited antiplasmodial activities with IC50 values of 6.39, 6.82, 6.41 μM against 3D7 strain, 4.27, 7.26, 2.71 μM against K1 strain and with CC50 values of 147.72, 153.0, >200 μM respectively. The in vitro antiplasmodial activity data of synthesized library suggests that the electron density and possibility of resonance in both the ester and amide side chains increases the antiplasmodial activity as compared

  Syncarpamide 1，一种从花椒（芸苔科）的叶中分离出的去甲肾上腺素生物碱，对恶性疟原虫表现出有希望的抗疟原虫活性，据报道其IC 50值为2.04μM（D6克隆），3.06μM（W2克隆），并由我们观察到3.90μM（3D7）克隆）和2.56μM（K1克隆）。在我们继续研究天然存在的抗疟疾化合物方面，已经完成了使用Sharpless不对称二羟基化反应为关键步骤合成syncarpamide 1及其对映异构体（R）-2。为了详细研究结构-活性-关系（SAR），建立了55种化合物的库（3 – 57通过改变芳环上的取代基，通过改变C-7上的立体中心和/或通过改变酯和/或酰胺侧链上的酸基来合成辛巴酰胺1的类似物/同系物。天然产物先导分子，并进一步在体外针对恶性疟原虫的3D7和K1菌株进行分析，以评估其抗疟原虫活性。为了研究对抗疟原虫活性谱的官能团的位置的效果，区域异构体（小号） - 58 s
• Syncarpamide, a New Antiplasmodial (+)-Norepinephrine Derivative from<i> Zanthoxylum </i><i>s</i><i>yncarpum</i>
  作者：Samir A. Ross、Gazi N. N. Sultana、Charles L. Burandt、Mahmoud A. ElSohly、Jannie P. J. Marais、Daneel Ferreira

  DOI：10.1021/np030417t

  日期：2004.1.1

  A new (+)-norepinephrine derivative, syncarpamide (1), along with a known coumarin, (+)-S-marmesin (2), and one known alkaloid, decarine (3), have been isolated from the stem of Zanthoxylum syncarpum. The structure of compound 1 was elucidated on the basis of 1D and 2D NMR, MS, IR, optical rotation, and CD analyses. Its absolute stereochemistry was elucidated by synthesis of its enantiomer and subsequent

  从花椒果皮的茎中分离出一种新的（+）-去甲肾上腺素衍生物syncarpamide（1），以及一种已知的香豆素（+）-S-marmesin（2）和一种已知的生物碱笛卡尔（3）。 。根据1D和2D NMR，MS，IR，旋光和CD分析，阐明了化合物1的结构。通过合成其对映异构体和随后比较CD数据，阐明了其绝对立体化学。化合物2和3的表征基于光谱分析，并与报告的数据进行比较。化合物1和3表现出抗疟原虫活性，对恶性疟原虫D（6）克隆的IC（50）值为2.04和1.44 microM，对恶性疟原虫W（2）克隆的IC（50）值为3.06和0.88 microM。化合物3在56.42 microM时显示出细胞毒性，而化合物1在10.42 microM时没有细胞毒性。测试了化合物1的降压活性，但未观察到活性。化合物2没有抗血浆或抗微生物活性。
• Chiral copper-salen complex grafted over functionalized mesoporous silica as an efficient catalyst for asymmetric Henry reactions and synthesis of the potent drug (<i>R</i>)-isoproterenol
  作者：Mita Halder、Piyali Bhanja、Md. Mominul Islam、Asim Bhaumik、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1039/c8nj01745j

  日期：——

  reaction of nitroethane was carried out by using this catalyst to obtain good yields (up to 96%) and ee (up to 95%) of β-nitroalcohols with acceptable dr (3.2 : 1). Additionally, the enantiomerically pure drug (R)-(−)-isoproterenol can be synthesized through the asymmetric Henry reaction of 3,4-dimethoxybenzaldehyde over this chiral mesoporous Cu-catalyst as a key step.

  使用带有手性部分的功能化介孔材料合成对映体纯净的药物分子是多相催化的长期目标。在本文中，我们报告了在室温下于DCM中对高度有序的官能化介孔二氧化硅负载的手性铜salen催化剂Cu（II）@ AFS-1进行的高效且对映选择性的一锅亨利反应。通过UV-Vis，FT-IR光谱，PXRD，N 2吸附/解吸，HR-TEM，EPR以及热重和元素分析对催化剂进行了表征。使用该催化剂进行硝基乙烷的非对映选择性亨利反应，可获得良好的产率（高达96％）和ee（高达95％）的β-硝基醇，且其dr（3.2：1）可接受。另外，对映体纯药物（R作为关键步骤，可以通过3,4-二甲氧基苯甲醛在该手性介孔Cu催化剂上的不对称亨利反应合成）-（-）-异丙基肾上腺素。
• Chiral Cr(III)-salen complex embedded over sulfonic acid functionalized mesoporous SBA-15 material as an efficient catalyst for the asymmetric Henry reaction
  作者：Md. Mominul Islam、Piyali Bhanja、Mita Halder、Anjan Das、Asim Bhaumik、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110489

  日期：2019.10

  Designing novel catalytic system for efficient synthesis of enantiomerically pure β-hydroxy nitroalkanes is a challenging area of research. Herein, we have designed a chiral heterogeneous catalyst through the successful loading of chiral Cr(III)-salen complex over sulfonic acid functionalized SBA-15 material. The catalyst has been thoroughly characterized by powder XRD, N2 adsorption/desorption, XPS

  设计新颖的催化体系以有效合成对映体纯的β-羟基硝基链烷是一个充满挑战的研究领域。本文中，我们通过在磺酸官能化的SBA-15材料上成功负载手性Cr（III）-salen配合物，设计了一种手性非均相催化剂。该催化剂已通过粉末XRD，N 2吸附/解吸，XPS，HR-TEM，CHN，AAS分析和FT-IR光谱进行了全面表征。已经在对映选择性亨利反应中检查了催化剂的反应性，在该反应中，不同的取代芳族，杂芳族和脂肪族醛生成相应的β-羟基硝基烷烃，具有优异的产品收率（高达90％）和对映选择性（高达91％）。此外，该方案也已用作从3,4-二甲氧基苯甲醛制备对映体纯的药物（R）-（-）-异丙肾上腺素的关键步骤。
• Synthesis of (S)-(+)-sotalol and (R)-(−)-isoproterenol via a catalytic enantioselective Henry reaction
  作者：Gonzalo Blay、Víctor Hernández-Olmos、José R. Pedro

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.02.027

  日期：2010.3

  A unified approach for the synthesis of (S)-(+)-sotalol and (R)-(−)-isoproterenol has been developed. The enantioselective Henry reaction of the appropriate aldehyde in the presence of a camphor-derived amino pyridine–Cu(II) complex was the key step of the synthesis. The reduction of the nitro group to give the corresponding amino alcohols followed by reductive alkylation of the amine provided the

  已经开发了用于（S）-（+）-索他洛尔和（R）-（-）-异丙基肾上腺素的合成的统一方法。在樟脑衍生的氨基吡啶-Cu（II）配合物存在下，适当醛的对映选择性亨利反应是合成的关键步骤。硝基的还原得到相应的氨基醇，然后胺的还原烷基化为目标产物提供了高对映体过量。