5,5'-diphenyl-2,2'-bi-1,3-oxazole | 17064-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5,5'-diphenyl-2,2'-bi-1,3-oxazole
• 英文别名: 5,5'-diphenyl-2,2'-bioxazole；5,5'-diphenyl-[2,2']bioxazolyl；5-Phenyl-2-<5-phenyl-oxazolyl-(2)>-oxazol；5,5-Diphenyl-2,2'-bioxazol；5-Phenyl-2-(5-phenyl-1,3-oxazol-2-yl)-1,3-oxazole
• CAS: 17064-30-1
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 288.305
• InChiKey: WKVDFOXLMCWWDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-242 °C
• 沸点：
  505.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-diphenacyl-oxalamide 在 三氯氧磷 作用下， 生成 5,5'-diphenyl-2,2'-bi-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  2,5-Diaryloxazoles and 2,5-Diaryl-1,3,4-oxadiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01612a041

文献信息

• Stereoselective Direct Copper-Catalyzed Alkenylation of Oxazoles with Bromoalkenes
  作者：François Besselièvre、Sandrine Piguel、Florence Mahuteau-Betzer、David S. Grierson

  DOI：10.1021/ol801512q

  日期：2008.9.18

  A copper-catalyzed direct alkenylation of oxazoles with bromoalkenes has been developed. The method is both regio- and stereoselective and tolerates a variety of functional groups. A wide range of 2-E-vinyl-substituted oxazoles were obtained in high yields including the highly fluorescent alkaloid annuloline.

  已经开发了铜催化的恶唑与溴代烯烃的直接烯基化。该方法具有区域选择性和立体选择性，并且可以耐受多种功能基团。以高收率获得了广泛的2-E-乙烯基取代的恶唑，包括高度发荧光的生物碱环烷。
• Copper as a Powerful Catalyst in the Direct Alkynylation of Azoles
  作者：François Besselièvre、Sandrine Piguel

  DOI：10.1002/anie.200904776

  日期：2009.12.7

  Copper‐bottomed catalysis! The direct alkynylation of azoles through a copper‐based CH bond activation, using alkynylbromides as the coupling partner, has been developed (see scheme). The method is very rapid, is functional‐group tolerant, and provides a straightforward entry to diverse alkynyl heterocycles that is complementary to the Sonogashira reaction.

  铜底催化！已经开发了使用炔基溴化物作为偶合伴侣通过基于铜的CH键激活唑的直接炔基化反应（参见方案）。该方法非常快速，具有官能团耐受性，并且可以直接进入与Sonogashira反应互补的各种炔基杂环。
• Copper(II)-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling between Two Azoles
  作者：Xurong Qin、Boya Feng、Jiaxing Dong、Xiaoyu Li、Ying Xue、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/jo301128y

  日期：2012.9.7

  The copper(II)-catalyzed dehydrogenative coupling between two different azoles for the preparation of unsymmetrical biazoles has been developed. The current catalytic system can effectively control the chemoselectivity for heterocoupling over homocoupling.

  已经开发出铜（II）催化的两种不同唑之间的脱氢偶联，用于制备不对称联唑。当前的催化系统可以有效地控制用于异质偶联比均质偶联的化学选择性。
• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative CH/CH Cross-Coupling between Two Structurally Similar Azoles
  作者：Jiaxing Dong、Yumin Huang、Xurong Qin、Yangyang Cheng、Jing Hao、Danyang Wan、Wei Li、Xingyan Liu、Jingsong You

  DOI：10.1002/chem.201103813

  日期：2012.5.14

  Power of two: A widely functional‐group tolerant, selective and rapid oxidative cross‐coupling between two structurally similar azoles has been carried out by using a palladium/copper co‐catalytic twofold CH activation method (see scheme).

  二者的幂：通过使用钯/铜共催化双重CH活化方法（参见方案），在两个结构相似的唑类之间进行了广泛的官能团耐受，选择性和快速氧化交叉偶联。
• Schroeder,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 533 - 546
  作者：Schroeder,R. et al.

  DOI：——

  日期：——