6-(ethynyltrimethylsilyl)-2,2′-bipyridine | 512179-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(ethynyltrimethylsilyl)-2,2′-bipyridine
• 英文别名: 6-(trimethylsilanylethynyl)-2,2'-bipyridine；6-(trimethylsilylethynyl)-2,2'-bipyridine；Trimethyl-[2-(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)ethynyl]silane
• CAS: 512179-10-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂Si
• 分子量: 252.391
• InChiKey: NULQYLQVRUEXLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(ethynyltrimethylsilyl)-2,2′-bipyridine 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 potassium fluoride 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 5-((2,2'-bipyridin-6-yl)ethylenyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-（2,2'-联吡啶基和2,2'-联吡啶二鎓基）-2'-脱氧尿苷核苷的合成：金属-DNA共轭物的前体。

  摘要：

  现在已经完成了具有乙炔基或乙烯基连接基的2,2'-联吡啶基-2'-脱氧尿苷金属螯合剂核苷（Bipy-dU）的合成。这些新的核苷将允许构建许多相应的金属-DNA缀合物，其中许多类型的金属可与2,2'-联吡啶基螯合剂基团络合，并将所得的金属-dU缀合物掺入DNA寡核苷酸。此外，本文还报道了带有乙烯基连接基的二-N-烷基化联吡啶二鎓-2'-脱氧尿苷核苷（Bipy（2 +）-dU）的合成。发现Bipy（2 +）-dU核苷在基本条件下会分解，从而阻止了其在通过亚磷酰胺方法进行的标准自动DNA合成中的使用。对于此处报道用作金属螯合剂的两个Bipy-dU核苷没有此类限制。

  DOI：

  10.1081/ncn-120015068
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-(ethynyltrimethylsilyl)-2,2′-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  5-（2,2'-联吡啶基和2,2'-联吡啶二鎓基）-2'-脱氧尿苷核苷的合成：金属-DNA共轭物的前体。

  摘要：

  现在已经完成了具有乙炔基或乙烯基连接基的2,2'-联吡啶基-2'-脱氧尿苷金属螯合剂核苷（Bipy-dU）的合成。这些新的核苷将允许构建许多相应的金属-DNA缀合物，其中许多类型的金属可与2,2'-联吡啶基螯合剂基团络合，并将所得的金属-dU缀合物掺入DNA寡核苷酸。此外，本文还报道了带有乙烯基连接基的二-N-烷基化联吡啶二鎓-2'-脱氧尿苷核苷（Bipy（2 +）-dU）的合成。发现Bipy（2 +）-dU核苷在基本条件下会分解，从而阻止了其在通过亚磷酰胺方法进行的标准自动DNA合成中的使用。对于此处报道用作金属螯合剂的两个Bipy-dU核苷没有此类限制。

  DOI：

  10.1081/ncn-120015068

文献信息

• Purines Bearing Phenanthroline or Bipyridine Ligands and Their Ru ^II Complexes in Position 8 as Model Compounds for Electrochemical DNA Labeling – Synthesis, Crystal Structure, Electrochemistry, Quantum Chemical Calculations, Cytostatic and Antiviral Activity
  作者：Milan Vrábel、Michal Hocek、Luděk Havran、Miroslav Fojta、Ivan Votruba、Blanka Klepetářová、Radek Pohl、Lubomír Rulíšek、Lucie Zendlová、Pavel Hobza、I‐hung Shih、Eric Mabery、Richard Mackman

  DOI：10.1002/ejic.200700030

  日期：2007.4

  calculations. A very good agreement between experiment and theory was obtained, with a standard deviation of 0.13 V. It was shown that theoretical calculations can be of a limited predictive power for new RuII complexes, though it was difficult to reproduce differences smaller than 0.05 V. Several compounds of this series exhibited a considerable cytostatic effect and activity against the hepatitis C

  制备了一系列乙炔基-或（4-硼苯基）联吡啶和-菲咯啉作为通用结构单元，用于通过交叉偶联反应将双齿 N-配体连接到其他分子。它们与 Ru(bpy)2Cl2 的络合得到相应的 RuII 络合物。通过乙炔基-或4-硼基苯基联吡啶和-菲咯啉与9-苄基-8-溴腺嘌呤的交叉偶联反应制备通过共轭乙炔或亚苯基连接基连接的在8位带有联吡啶或菲咯啉复合物的9-苄基腺嘌呤衍生物。它们与 Ru(bpy)2Cl2 的络合提供了相应的 Ru 络合物作为电化学 DNA 标记的模型化合物。同样的化合物也可以通过 9-苄基-8-溴腺嘌呤与炔烃和硼酸的 Ru 络合物的交叉偶联直接制备。两种方法在核酸标记的潜在应用方面进行了比较。通过 X 射线衍射确定了两种 Ru 配合物的晶体结构。用碳糊和汞电极通过循环或方波伏安法研究了带有菲咯啉或联吡啶配体和 Ru 配合物的模型嘌呤的电化学。将标题化合物的实验氧化还原电位与量子化学计算进行
• Observation of an Inversion in Photophysical Tuning in a Systematic Study of Luminescent Triazole-Based Osmium(II) Complexes
  作者：Paul A. Scattergood、James Roberts、Salem A. E. Omar、Paul I. P. Elliott

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00915

  日期：2019.7.1

  systematic survey of luminescent bis(terdentate) osmium(II) complexes, a tipping point involving a reversal in photophysical tuning is observed whereby increasing stabilization of the ligand-based lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) results in a blue shift in the optical absorption and emission bands. The complexes [Os(N^N′^N″)2]2+ [N^N′^N″ = 2,6-bis(1-phenyl-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine (Os1)

  在对发光的双（叔）（II）配合物的系统研究中，观察到一个涉及光物理调节逆转的临界点，从而提高了基于配体的最低未占据分子轨道（LUMO）的稳定性，从而导致了光学蓝移吸收和发射带。配合物[OS（N ^ N'^ N''）2 ] 2+ [N ^ N'^ N''= 2,6-双（1-苯基-1,2,3-三唑-4-基）吡啶（OS1），2,6-双（1-苄基-1,2,3-三唑-4-基）吡嗪（OS2），6-（1-苄基-1,2,3-三唑-4-基）- 2,2'-联吡啶（OS3），2-（吡啶-2-基）-6-（1-苄基1,2,3-三唑-4-基）吡嗪（OS4），2-（吡嗪-2 -基）-6-（1-苄基-1,2,3-三唑-4-基）吡啶（OS5）和6-（1-苄基-1,2,3-三唑-4-基）-2,2'-联吡嗪基（OS6）]的制备和表征，所有配合物均显示出从橙色到接近橙色的磷光-光谱的IR区域。在配位体的中央吡啶替换OS1通过在更
• Physicochemical Analysis of Ruthenium(II) Sensitizers of 1,2,3-Triazole-Derived Mesoionic Carbene and Cyclometalating Ligands
  作者：Stephan Sinn、Benjamin Schulze、Christian Friebe、Douglas G. Brown、Michael Jäger、Esra Altuntaş、Joachim Kübel、Oliver Guntner、Curtis P. Berlinguette、Benjamin Dietzek、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1021/ic402702z

  日期：2014.2.17

  series of heteroleptic bis(tridentate) ruthenium(II) complexes bearing ligands featuring 1,2,3-triazolide and 1,2,3-triazolylidene units are presented. The synthesis of the C^N^N-coordinated ruthenium(II) triazolide complex is achieved by direct C–H activation, which is enabled by the use of a 1,5-disubstituted triazole. By postcomplexation alkylation, the ruthenium(II) 1,2,3-triazolide complex can be

  提出了一系列具有配体特征为1,2,3-三唑和1,2,3-三唑基的配体的杂双（三齿）钌（II）配合物。C ^ N ^ N配位的三氮杂钌（II）配合物的合成是通过直接的C–H活化来实现的，这可以通过使用1,5-二取代的三唑来实现。通过后络合烷基化，可以将钌（II）1,2,3-三唑基络合物转化为相应的1,2,3-三唑亚基络合物。另外，特征在于具有C 1 -N 2 C-配位的双（1,2,3-三唑基亚甲基）吡啶配体的钌（II）配合物是通过三金属化亚银（I）前体通过重金属化制备的。通过实验和计算研究了碳负离子和中离子卡宾供体的电子后果。所提出的配合物在可见光区显示出广泛的吸收，以及电荷分离的激发态的长寿命，表明它们在光氧化还原催化和光伏中的应用。但是，在常规的染料敏化太阳能电池（DSSC）中对染料进行测试只能产生适度的功率转换效率（PCE）。
• Kundu, Arunangshu; Ghosh, Sushobhan, Journal of the Indian Chemical Society, 2018, vol. 95, # 10, p. 1191 - 1197
  作者：Kundu, Arunangshu、Ghosh, Sushobhan

  DOI：——

  日期：——