6-ethynyl-2,2'-bipyridine | 512179-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-ethynyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 6-ethynyl-2,2’-bipyridine；2-Ethynyl-6-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 512179-11-2
• 化学式: C₁₂H₈N₂
• 分子量: 180.209
• InChiKey: KSSAUTIRZDBCIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethynyl-2,2'-bipyridine 在 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl (Z)-3-([2,2'-bipyridin]-6-yl)-2-(benzofuran-2-carbonyl)-3-fluoroacrylate
  参考文献：
  名称：

  带有 N- 杂芳烃单元的炔酸酯的膦催化 Z 选择性碳氟化

  摘要：

  我们在此报道了使用酰基氟作为双功能试剂，对带有 N-杂芳烃单元的炔酸酯进行膦催化的Z选择性碳氟化反应。该反应通过五配位氟正膦 (V) 中间体进行，通过配体偶联过程形成 C-F 键。Z-选择性归因于通过N-杂芳烃的孤对电子与羰基的π*轨道之间的轨道相互作用对Z-异构体的热力学稳定性。

  DOI：

  10.1055/a-1948-3234
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基甲锡烷基)吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-ethynyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  5-（2,2'-联吡啶基和2,2'-联吡啶二鎓基）-2'-脱氧尿苷核苷的合成：金属-DNA共轭物的前体。

  摘要：

  现在已经完成了具有乙炔基或乙烯基连接基的2,2'-联吡啶基-2'-脱氧尿苷金属螯合剂核苷（Bipy-dU）的合成。这些新的核苷将允许构建许多相应的金属-DNA缀合物，其中许多类型的金属可与2,2'-联吡啶基螯合剂基团络合，并将所得的金属-dU缀合物掺入DNA寡核苷酸。此外，本文还报道了带有乙烯基连接基的二-N-烷基化联吡啶二鎓-2'-脱氧尿苷核苷（Bipy（2 +）-dU）的合成。发现Bipy（2 +）-dU核苷在基本条件下会分解，从而阻止了其在通过亚磷酰胺方法进行的标准自动DNA合成中的使用。对于此处报道用作金属螯合剂的两个Bipy-dU核苷没有此类限制。

  DOI：

  10.1081/ncn-120015068

文献信息

• [EN] PHOTOACTIVATED MOLECULES FOR LIGHT-INDUCED MODULATION OF THE ACTIVITY OF ELECTRICALLY EXCITABLE CELLS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] MOLÉCULES PHOTO-ACTIVÉES POUR PHOTO-MODULATION DE L'ACTIVITÉ DE CELLULES ÉLECTRIQUEMENT EXCITABLES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2014100283A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Methods and compositions modulate the activity of electrically excitable cells. Photovoltaic compounds which, upon exposure to light energy, increase or decrease the electrical activity of cells. These supplement and/or replace of vision based on the conversion of light energy to electrical energy within certain cells of the visual system. A "patch" or bridge to circumvent one or more defective, damaged, or diseased cells in the visual system. Additionally, in several embodiments, subjects with normal vision can benefit from the methods, compositions, systems, and/or devices disclosed herein as normal visual acuity can be heightened. The exposure induces an energy (e.g., a receipt of light energy, conversion to electrical energy, and passage of that electrical energy) from the photovoltaic compound to the cell, thereby altering the transmembrane potential of the cell and/or the opening of one or more ion channels, thereby modulating the activity of the electrically excitable cell.

  方法和配方调节电兴奋细胞的活动。光电池化合物，在受到光能照射时，增加或减少细胞电活动。这些补充和/或替代基于将光能转化为视觉系统内某些细胞的电能的视觉。一种“贴片”或桥梁，用以绕过视觉系统中的一个或多个缺陷、损坏或病变细胞。此外，在多种实施方式中，正常视力的受试者也可以从本公开的方法、配方、系统或设备中受益，因为正常视力可以增强。照射引发能量（例如，接收光能，转化为电能，并传递该电能）从光电池化合物到细胞，从而改变细胞的跨膜电位和/或打开一个或多个离子通道，从而调节电兴奋细胞的活动。
• Hydrogen-Atom Transfer Oxidation with H₂ O₂ Catalyzed by [FeII(1,2-bis(2,2′-bipyridyl-6-yl)ethane(H₂ O)₂ ]²⁺ : Likely Involvement of a (μ-Hydroxo)(μ-1,2-peroxo)diiron(III) Intermediate
  作者：Alexander M. Khenkin、Madhu Vedichi、Linda J. W. Shimon、Matthew A. Cranswick、Johannes E. M. N. Klein、Lawrence Que、Ronny Neumann

  DOI：10.1002/ijch.201700059

  日期：2017.11

  products but not epoxide. Weak benzylic C−H bonds of alkylarenes were also oxidized. A plot of the logarithms of the second order rate constants versus the bond dissociation energies of the cleaved C−H bond showed an excellent linear correlation. Along with the observation that oxidation of the probe substrate 2,2‐dimethyl‐1‐phenylpropan‐1‐ol yielded the corresponding ketone but no benzaldehyde, and the

  铁（II），三氟甲磺酸配合物（1的1,2-双（2,2'-联吡啶-6-基）乙烷，与由乙烷桥连接的两个联吡啶结构部分），制备。将30％H 2 O 2水溶液添加到1的乙腈溶液中，得到2，一种绿色化合物，λmax = 710 nm。Moessbauer在2上的测量结果显示出一个双峰，其异构体位移（δ）为0.35 mm / s，四极分裂（ΔE Q）为0.86 mm / s，表明存在反铁磁耦合的二铁配合物。共振拉曼光谱显示出在883、556和451 cm -1处的峰，当到达时，该峰向下移动到832、540和441 cm -1。1用H 2 18 O 2处理。所有光谱数据都支持（μ-羟基）（μ-1，-过氧）二铁（III）配合物的初步形成，该配合物会氧化碳氢键。在0°C 2与环己烯反应生成烯丙基氧化产物，但不生成环氧化物。烷基芳烃的弱苄基CH键也被氧化。二阶速率常数对数与裂解的CH键的键解离能的对数图显示了极好的线性相关性。观察到探针底物2
• [EN] PHOTOACTIVATED MOLECULES FOR LIGHT-INDUCED MODULATION OF THE ACTIVITY OF ELECTRICALLY EXCITABLE CELLS AND METHODS OF USING<br/>[FR] MOLÉCULES PHOTOACTIVÉES POUR LA MODULATION INDUITE PAR LA LUMIÈRE DE L'ACTIVITÉ DES CELLULES ÉLECTRIQUEMENT EXCITABLES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2017031380A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  Disclosed herein are methods and compositions for the modulation of the activity of electrically excitable cells. In particular, several embodiments relate to the use of photovoltaic compounds which, upon exposure to light energy, increase or decrease the electrical activity of cells.

  公开了用于调节电兴奋性细胞活动的方法和组合物。特别是，几个实施例涉及使用光伏化合物，该化合物在暴露于光能时增加或减少细胞的电活动。
• Purines Bearing Phenanthroline or Bipyridine Ligands and Their Ru ^II Complexes in Position 8 as Model Compounds for Electrochemical DNA Labeling – Synthesis, Crystal Structure, Electrochemistry, Quantum Chemical Calculations, Cytostatic and Antiviral Activity
  作者：Milan Vrábel、Michal Hocek、Luděk Havran、Miroslav Fojta、Ivan Votruba、Blanka Klepetářová、Radek Pohl、Lubomír Rulíšek、Lucie Zendlová、Pavel Hobza、I‐hung Shih、Eric Mabery、Richard Mackman

  DOI：10.1002/ejic.200700030

  日期：2007.4

  calculations. A very good agreement between experiment and theory was obtained, with a standard deviation of 0.13 V. It was shown that theoretical calculations can be of a limited predictive power for new RuII complexes, though it was difficult to reproduce differences smaller than 0.05 V. Several compounds of this series exhibited a considerable cytostatic effect and activity against the hepatitis C

  制备了一系列乙炔基-或（4-硼苯基）联吡啶和-菲咯啉作为通用结构单元，用于通过交叉偶联反应将双齿 N-配体连接到其他分子。它们与 Ru(bpy)2Cl2 的络合得到相应的 RuII 络合物。通过乙炔基-或4-硼基苯基联吡啶和-菲咯啉与9-苄基-8-溴腺嘌呤的交叉偶联反应制备通过共轭乙炔或亚苯基连接基连接的在8位带有联吡啶或菲咯啉复合物的9-苄基腺嘌呤衍生物。它们与 Ru(bpy)2Cl2 的络合提供了相应的 Ru 络合物作为电化学 DNA 标记的模型化合物。同样的化合物也可以通过 9-苄基-8-溴腺嘌呤与炔烃和硼酸的 Ru 络合物的交叉偶联直接制备。两种方法在核酸标记的潜在应用方面进行了比较。通过 X 射线衍射确定了两种 Ru 配合物的晶体结构。用碳糊和汞电极通过循环或方波伏安法研究了带有菲咯啉或联吡啶配体和 Ru 配合物的模型嘌呤的电化学。将标题化合物的实验氧化还原电位与量子化学计算进行
• Synthesis of 2′-Deoxyuridine and 2′-Deoxycytidine Nucleosides Bearing Bipyridine and Terpyridine Ligands at Position 5
  作者：Michal Hocek、Lubica Kalachova、Radek Pohl

  DOI：10.1055/s-0028-1083266

  日期：2009.1

  A methodology for the syntheses of pyrimidine (C or U) 2-deoxyribonucleosides bearing bipyridine or terpyridine ligands attached via acetylene or phenylene linkers was developed based on single step cross-coupling reactions of unprotected 5-iodopyrimidine nucleosides with bipyridine or terpyridine acetylenes of phenyl boronates. The Sonogashira reactions with acetylenes were performed in DMF, while

  基于未保护的5-碘嘧啶核苷与苯基硼酸酯的联吡啶或叔吡啶乙炔的单步交叉偶联反应，开发了一种方法，用于合成通过乙炔或亚苯基接头连接的带有联吡啶或三联吡啶配体的嘧啶（C或U）2-脱氧核糖核苷。与乙炔的Sonogashira反应在DMF中进行，而Suzuki与硼酸盐在水-乙腈混合物中的反应。研究了标题修饰核苷的光物理性质，以及（2,2'-联吡啶-5-基）乙炔基或（2,2'-联吡啶-5-基）苯基衍生物在> 300 nm处有吸收，在421处有亮发射选择-451 nm作为发光DNA标记的最佳候选者。 核苷-嘧啶-联吡啶-N-配体-交叉偶联反应