di-t-butyl N-(4-(N-((2-amino-3,4-dihydro-3-methyl-4-oxo-6-quinazolinyl)methyl)prop-2-ynylamino)benzoyl)-L-glutamate | 127117-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-t-butyl N-(4-(N-((2-amino-3,4-dihydro-3-methyl-4-oxo-6-quinazolinyl)methyl)prop-2-ynylamino)benzoyl)-L-glutamate
• 英文别名: ditert-butyl (2S)-2-[[4-[(2-amino-3-methyl-4-oxoquinazolin-6-yl)methyl-prop-2-ynylamino]benzoyl]amino]pentanedioate
• CAS: 127117-59-3
• 化学式: C₃₃H₄₁N₅O₆
• 分子量: 603.718
• InChiKey: PDZKIEGYAOGNNV-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-t-butyl N-(4-(N-((2-amino-3,4-dihydro-3-methyl-4-oxo-6-quinazolinyl)methyl)prop-2-ynylamino)benzoyl)-L-glutamate 、 三氟乙酸 反应 1.0h， 以72%的产率得到(S)-2-{4-[(2-Amino-3-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-6-ylmethyl)-prop-2-ynyl-amino]-benzoylamino}-pentanedioic acid; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-10-炔丙基-5,8-二叠氮基水杨酸的合成及生物学性质

  摘要：

  描述了N 3-甲基-10-炔丙基-5,8-二氮杂af酸（1b）的合成。用盐酸氯甲am将甲基-5-甲基邻氨基苯甲酸甲酯闭环可得到高产率的纯2-氨基-4-羟基-6-甲基喹唑啉，用碘代甲烷/氢氧化钠处理可得到相应的3-甲基喹唑啉（6），将其转化为其2-新戊酰氨基衍生物。由于在去除新戊酰基上遇到困难，因此没有进一步追求该合成方法，接下来涉及6-甲基的官能化。将5-甲基邻氨基苯甲酸甲酯用对甲苯磺酰氯处理，然后将产物N-甲基化。用溴化氢/苯酚裂解甲苯磺酰基，并用氯甲with盐酸盐将所得的甲胺闭环，得到2-氨基-1,4-二氢-1,6-二甲基-4-氧代喹唑啉（11）。当试图除去新戊酰基并进一步精制该杂环以试图获得N 1-甲基-10-炔丙基-5,8-二叠氮叶酸时，11的2-新戊酰氨基衍生物易于水解脱氨基，也没有尝试过。二吨丁基ñ -因此，制备（4-炔丙基氨基）苯甲酰基）-L-谷氨酸二乙酯和与2-氨基-6-溴

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260548
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-(bromomethyl)-4-hydroxyquinazoline hydrobromide 在 2,4-滴二甲胺盐 、 potassium carbonate 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 141.0h， 生成 di-t-butyl N-(4-(N-((2-amino-3,4-dihydro-3-methyl-4-oxo-6-quinazolinyl)methyl)prop-2-ynylamino)benzoyl)-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-10-炔丙基-5,8-二叠氮基水杨酸的合成及生物学性质

  摘要：

  描述了N 3-甲基-10-炔丙基-5,8-二氮杂af酸（1b）的合成。用盐酸氯甲am将甲基-5-甲基邻氨基苯甲酸甲酯闭环可得到高产率的纯2-氨基-4-羟基-6-甲基喹唑啉，用碘代甲烷/氢氧化钠处理可得到相应的3-甲基喹唑啉（6），将其转化为其2-新戊酰氨基衍生物。由于在去除新戊酰基上遇到困难，因此没有进一步追求该合成方法，接下来涉及6-甲基的官能化。将5-甲基邻氨基苯甲酸甲酯用对甲苯磺酰氯处理，然后将产物N-甲基化。用溴化氢/苯酚裂解甲苯磺酰基，并用氯甲with盐酸盐将所得的甲胺闭环，得到2-氨基-1,4-二氢-1,6-二甲基-4-氧代喹唑啉（11）。当试图除去新戊酰基并进一步精制该杂环以试图获得N 1-甲基-10-炔丙基-5,8-二叠氮叶酸时，11的2-新戊酰氨基衍生物易于水解脱氨基，也没有尝试过。二吨丁基ñ -因此，制备（4-炔丙基氨基）苯甲酰基）-L-谷氨酸二乙酯和与2-氨基-6-溴

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260548

文献信息

• JONES, TERENCE R.;BETTERIDGE, RICHARD F.;NEWELL, DAVID R.;JACKMAN, ANN L., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1501-1507
  作者：JONES, TERENCE R.、BETTERIDGE, RICHARD F.、NEWELL, DAVID R.、JACKMAN, ANN L.

  DOI：——

  日期：——