2-(2-Methyl-4-phenylbut-3-yn-2-yl)phenol | 1233342-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(2-Methyl-4-phenylbut-3-yn-2-yl)phenol
• CAS: 1233342-57-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: KJRHYPAWZZKIMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-甲基乙烯基)苯酚 、 苯乙炔 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到2-(2-Methyl-4-phenylbut-3-yn-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  B(C 6 F 5 ) 3 -催化的末端炔烃向对位取代的酚的顺序加成：选择性构建拥挤的酚取代的季碳

  摘要：

  我们开发了一种硼烷催化的末端炔烃与对位取代苯酚的顺序加成，这提供了范围广泛的带有拥挤季碳的邻-炔丙基烷基化苯酚。结合 DFT 计算的对照实验表明，该反应经历了连续的苯酚烯基化/加氢炔化过程。将该策略进一步扩展到构建三芳基取代的季碳证明了该方法的广泛用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01863

文献信息

• Propargylation of aromatic compounds using Ce(OTf)3 as catalyst
  作者：Claudio C. Silveira、Samuel R. Mendes、Guilherme M. Martins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.046

  日期：2012.3

  Ce(OTf)(3) was successfully employed as catalyst for the activation of the hydroxyl group in the Friedel-Crafts reaction of aromatic compounds with propargylic alcohols in nitromethane. The products were obtained in good to excellent yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Sequential Additions of Terminal Alkynes to <i>para</i>-Substituted Phenols: Selective Construction of Congested Phenol-Substituted Quaternary Carbons
  作者：Hui Chen、Mo Yang、Guoqiang Wang、Liuzhou Gao、Zhigang Ni、Jingxiang Zou、Shuhua Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01863

  日期：2021.7.16

  We have developed a borane-catalyzed sequential addition of terminal alkynes to para-substituted phenols, which affords a wide range of ortho-propargylic alkylated phenols bearing congested quaternary carbons. Control experiments combined with DFT calculations suggest that the reaction undergoes a sequential phenol alkenylation/hydroalkynylation process. Further extension of this strategy to the construction

  我们开发了一种硼烷催化的末端炔烃与对位取代苯酚的顺序加成，这提供了范围广泛的带有拥挤季碳的邻-炔丙基烷基化苯酚。结合 DFT 计算的对照实验表明，该反应经历了连续的苯酚烯基化/加氢炔化过程。将该策略进一步扩展到构建三芳基取代的季碳证明了该方法的广泛用途。