phenyl-2 benzyloxy-8 imidazo<1,2-a>pyridine | 100592-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: phenyl-2 benzyloxy-8 imidazo<1,2-a>pyridine
• 英文别名: 8-(benzyloxy)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine；2-Phenyl-8-phenylmethoxyimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 100592-06-1
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: OEYSGXKGHWULQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-2 benzyloxy-8 imidazo<1,2-a>pyridine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3-亚硝基-2-苯基-8-苯基甲氧基咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Rydzkowski, Richard; Blondeau, Dominique; Sliwa, Henri, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 11, p. 3368 - 3390

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基吡啶 生成 phenyl-2 benzyloxy-8 imidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型杂环酚的合成：8-羟基咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  未知标题化合物的制备已经通过2-氨基-3-羟基吡啶与氯乙醛的缩合而实现。与系列中通常使用的在咪唑基团上发生亲电取代的相关醚的行为形成鲜明对比的是，游离酚羟基的活化使吡啶环优先进行硝化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98839-7

文献信息

• Synthesis of new heterocyclic phenols : 8-hydroxy-imidazo [1,2-a] pyridine
  作者：R. Rydzkowski、D. Blondeau、H. Sliwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98839-7

  日期：1985.1

  compound has been achieved by condensation of 2-amino-3-hydroxy-pyridine with chloroacetaldehyde. Activation by the free phenolic hydroxyl allows preferential nitration of the pyridine ring, in marked contrast to the behavior of the related ethers which suffer electrophilic substitution on the imidazole moiety, as usual in the series.

  未知标题化合物的制备已经通过2-氨基-3-羟基吡啶与氯乙醛的缩合而实现。与系列中通常使用的在咪唑基团上发生亲电取代的相关醚的行为形成鲜明对比的是，游离酚羟基的活化使吡啶环优先进行硝化。
• Straightforward Synthesis of Various 2,3-Diarylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines in PEG₄₀₀Medium through One-Pot Condensation and C-H Arylation
  作者：Marie-Aude Hiebel、Yacoub Fall、Marie-Christine Scherrmann、Sabine Berteina-Raboin

  DOI：10.1002/ejoc.201402079

  日期：2014.7

  PEG400 is described herein as a suitable medium for the condensation of various 2-amino pyridines with α-bromo ketones. 2-Arylimidazo[1,2-a]pyridines were synthetized in a short time through microwave irradiation in moderate to excellent yields. After optimization, a convenient one-pot process enabled access to 2,3-diarylimidazo[1,2-a]pyridines by using a reduced amount of palladium catalyst without

  PEG400在本文中被描述为用于各种2-氨基吡啶与α-溴酮缩合的合适介质。2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶通过微波辐射在短时间内以中等至优异的产率合成。优化后，方便的一锅法可以通过在相同的环境无害介质中使用减少量的不含配体的钯催化剂来获得 2,3-二芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。
• Iodine–triphenylphosphine mediated sulfenylation of imidazoheterocycles with sodium sulfinates
  作者：Xuhu Huang、Shucheng Wang、Bowen Li、Xin Wang、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1039/c4ra17237j

  日期：——

  An efficient approach to sulfenyl imidazoheterocycles has been developed via iodine–triphenylphosphine mediated direct sulfenylation of imidazoheterocycles with sodium sulfinates. The reactions proceed smoothly under transition-metal-free conditions with a broad range of substrate scope, giving the desired products in moderate to excellent yields.

  通过碘-三苯基膦介导的亚磺酸钠直接作用于咪唑杂环的亚磺酰基化，已开发出一种有效的亚磺酰基咪唑杂环杂环的方法。反应在无过渡金属条件下进行，且底物范围宽广，可以以中等至极好的收率得到所需的产物。
• One-pot Synthesis of 3-Bromoimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Derivatives Accompanied by Dimethyl Sulfoxide Oxidation
  作者：Tomikazu Kawano、Nobuo Kato

  DOI：10.1246/cl.2006.270

  日期：2006.3

  3-Bromoimidazo[l,2-a]pyridine derivatives have been directly synthesized from reaction of 2-aminopyridine derivative with α-haloketone derivatives in DMSO at room temperature, accompanied by DMSO oxidation.

  3-溴咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物是由2-氨基吡啶衍生物与α-卤代酮衍生物在DMSO中在室温下反应并伴随DMSO氧化而直接合成的。
• NIS mediated dehydrogenative-cyclocondensation in aqueous medium towards the synthesis of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines and their 3-formylated derivatives
  作者：Kousar Jahan、Firdoos Ahmad Sofi、Sumi Aisha Salim、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132715

  日期：2022.4

  An environmental friendly, NIS mediated oxidative cyclocondensation of 2-aminopyridine and aryl methyl ketone/cinnamaldehydes has been realized for the synthesis of 2-arylimidazo [1,2-a]pyridines and their 3-formylated products respectively. This one pot protocol involves simple reaction conditions, tolerates wide range of substrates and the products were formed in good to excellent yields.

  已实现环境友好、NIS 介导的 2-氨基吡啶和芳基甲基酮/肉桂醛的氧化缩合反应，分别用于合成 2-芳基咪唑并 [1,2-a] 吡啶及其 3-甲酰化产物。这种一锅法涉及简单的反应条件，耐受范围广泛的底物，并且产品以良好至优异的产率形成。