{4-[2-[1-((S)-2-Carbamoyl-1-pent-4-ynylcarbamoyl-ethylcarbamoyl)-cyclohexylcarbamoyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyl]-benzyl}-phosphonic acid di-tert-butyl ester | 914459-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {4-[2-[1-((S)-2-Carbamoyl-1-pent-4-ynylcarbamoyl-ethylcarbamoyl)-cyclohexylcarbamoyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyl]-benzyl}-phosphonic acid di-tert-butyl ester
• CAS: 914459-76-0
• 化学式: C₄₉H₆₄N₅O₉P
• 分子量: 898.049
• InChiKey: UWVKWDMEMINXDS-ABUZLUSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  204.25
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {4-[2-[1-((S)-2-Carbamoyl-1-pent-4-ynylcarbamoyl-ethylcarbamoyl)-cyclohexylcarbamoyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyl]-benzyl}-phosphonic acid di-tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4-{(S)-2-(2-Azido-acetylamino)-2-[1-((S)-2-carbamoyl-1-pentylcarbamoyl-ethylcarbamoyl)-cyclohexylcarbamoyl]-ethyl}-benzyl)-phosphonic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物-炔烃环加成“点击化学”在合成Grb2 SH2结构域结合大环化合物中的应用。

  摘要：

  铜（I）促进的[3 + 2]叠氮化物与末端炔烃的惠斯根环加成反应被用于基于Grb2 SH2域结合基序“ Pmp-Ac（6）c-Asn”制备含三唑的大环，其中Pmp和Ac（6）c分别代表4-膦酰基甲基苯丙氨酸和1-氨基环己烷羧酸。当在1mM底物浓度下进行环加成反应时，单体单元发生环化。在2mM底物浓度下，主要产物是大环二聚体。在Grb2 SH2域结合测定中，含单体（S）-Pmp的大环化合物的K（d）值为0.23microM，而相应的二聚体大环化合物的亲和力高出50倍以上。还发现开链二聚体的亲和力等于二聚体大环。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.004
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-Amino-N1-4-pentyn-1-ylbutanediamide 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 {4-[2-[1-((S)-2-Carbamoyl-1-pent-4-ynylcarbamoyl-ethylcarbamoyl)-cyclohexylcarbamoyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyl]-benzyl}-phosphonic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物-炔烃环加成“点击化学”在合成Grb2 SH2结构域结合大环化合物中的应用。

  摘要：

  铜（I）促进的[3 + 2]叠氮化物与末端炔烃的惠斯根环加成反应被用于基于Grb2 SH2域结合基序“ Pmp-Ac（6）c-Asn”制备含三唑的大环，其中Pmp和Ac（6）c分别代表4-膦酰基甲基苯丙氨酸和1-氨基环己烷羧酸。当在1mM底物浓度下进行环加成反应时，单体单元发生环化。在2mM底物浓度下，主要产物是大环二聚体。在Grb2 SH2域结合测定中，含单体（S）-Pmp的大环化合物的K（d）值为0.23microM，而相应的二聚体大环化合物的亲和力高出50倍以上。还发现开链二聚体的亲和力等于二聚体大环。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.004