methyl 7,8-dihydro-1,2,3-trimethoxy-10,11-methylenedioxy-8-oxodibenzocyclo-octene-6-carboxylate | 60546-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: methyl 7,8-dihydro-1,2,3-trimethoxy-10,11-methylenedioxy-8-oxodibenzocyclo-octene-6-carboxylate
• CAS: 60546-67-0；81574-85-8
• 化学式: C₂₂H₂₀O₈
• 分子量: 412.396
• InChiKey: CHTRKULUGZHKQB-LFYBBSHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7,8-dihydro-1,2,3-trimethoxy-10,11-methylenedioxy-8-oxodibenzocyclo-octene-6-carboxylate 在 镍 氢气 作用下， 以 乙酸甲酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到iso-methylenedioxy-2,3 oxo-5 trimethoxy-10,11,12 bis-benzocyclooctadienecarboxylate-7α de methyle
  参考文献：
  名称：

  （–）-steganone的合成

  摘要：

  描述了一种新的高效途径，可用于制备关键的甾烷酮中间体2,3,4-三甲氧基-6,7-亚甲二氧基-9-（吡咯烷-1-基）菲（8）。衍生的5,6,7,8-四氢-1,2,3-三甲氧基-10,11-亚甲基二氧基-8-氧二苯并[ a，c ]环辛烯-6-羧酸的拆分及相关的进一步阐述对映体（11）导致第一个合成对映体纯的（-）-steganone（1）。

  DOI：

  10.1039/p19820000521
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-trimethoxy-6,7-methylenedioxy-9-(pyrrolidin-1-yl)phenanthrene 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 methyl 7,8-dihydro-1,2,3-trimethoxy-10,11-methylenedioxy-8-oxodibenzocyclo-octene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （–）-steganone的合成

  摘要：

  描述了一种新的高效途径，可用于制备关键的甾烷酮中间体2,3,4-三甲氧基-6,7-亚甲二氧基-9-（吡咯烷-1-基）菲（8）。衍生的5,6,7,8-四氢-1,2,3-三甲氧基-10,11-亚甲基二氧基-8-氧二苯并[ a，c ]环辛烯-6-羧酸的拆分及相关的进一步阐述对映体（11）导致第一个合成对映体纯的（-）-steganone（1）。

  DOI：

  10.1039/p19820000521

文献信息

• Synthesis of (–)-steganone
  作者：Eric R. Larson、Ralph A. Raphael

  DOI：10.1039/p19820000521

  日期：——

  7,8-tetrahydro-1,2,3-trimethoxy-10,11-methylenedioxy-8-oxodibenzo[a,c]cyclo-octene-6-carboxylic acid and further elaboration of the relevant enantiomer (11) leads to the first synthesis of enantiomerically pure (–)-steganone (1).

  描述了一种新的高效途径，可用于制备关键的甾烷酮中间体2,3,4-三甲氧基-6,7-亚甲二氧基-9-（吡咯烷-1-基）菲（8）。衍生的5,6,7,8-四氢-1,2,3-三甲氧基-10,11-亚甲基二氧基-8-氧二苯并[ a，c ]环辛烯-6-羧酸的拆分及相关的进一步阐述对映体（11）导致第一个合成对映体纯的（-）-steganone（1）。