2-(trimethylsilyl)ethyl N-[(4S,6S,10S)-10-amino-14-methyl-9,15-dioxo-2-oxa-8,14-diazatricyclo[14.3.1.0 ^4,8]icosa-1(20),16,18-trien-6-yl]carbamate | 1264234-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl N-[(4S,6S,10S)-10-amino-14-methyl-9,15-dioxo-2-oxa-8,14-diazatricyclo[14.3.1.0 ^4,8]icosa-1(20),16,18-trien-6-yl]carbamate
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl N-[(4S,6S,10S)-10-amino-14-methyl-9,15-dioxo-2-oxa-8,14-diazatricyclo[14.3.1.04,8]icosa-1(19),16(20),17-trien-6-yl]carbamate
• CAS: 1264234-01-6
• 化学式: C₂₄H₃₈N₄O₅Si
• 分子量: 490.675
• InChiKey: OLLTZPHRVCPDLL-ZJOUEHCJSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl N-[(4S,6S,10S)-10-amino-14-methyl-9,15-dioxo-2-oxa-8,14-diazatricyclo[14.3.1.0 ^4,8]icosa-1(20),16,18-trien-6-yl]carbamate 在 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  コンホメーションを固定された、合成マクロ環化合物

  摘要：

  胃肠道运动减慢障碍，如糖尿病性胃轻瘫和便秘型过敏性肠症候群；中枢神经系统相关疾病，如偏头痛、精神分裂症、精神病或抑郁症；以及治疗青光眼和早产相关眼高压症的有效化合物的提供。通过代表为方案6实施例1中所示的化合物，具有固定构象，对莫钦受体（MR受体）、5-羟色胺受体的5-HT2B亚型（5-HT2B受体）和前列腺素F2α受体（FP受体）具有激动剂或拮抗剂活性的12-30环大环化合物。【选择图】无

  公开号：

  JP2017160247A
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(4S,6S,10S)-14-methyl-9,15-dioxo-6-({[2-(trimethylsilyl)ethoxy]carbonyl}amino)-2-oxa-8,14-diazatricyclo[14.3.1.0^4,8]icosa-1(20),16,18-trien-10-yl]carbamate 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以1.57 g的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl N-[(4S,6S,10S)-10-amino-14-methyl-9,15-dioxo-2-oxa-8,14-diazatricyclo[14.3.1.0 ^4,8]icosa-1(20),16,18-trien-6-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  コンホメーションを固定された、合成マクロ環化合物

  摘要：

  胃肠道运动减慢障碍，如糖尿病性胃轻瘫和便秘型过敏性肠症候群；中枢神经系统相关疾病，如偏头痛、精神分裂症、精神病或抑郁症；以及治疗青光眼和早产相关眼高压症的有效化合物的提供。通过代表为方案6实施例1中所示的化合物，具有固定构象，对莫钦受体（MR受体）、5-羟色胺受体的5-HT2B亚型（5-HT2B受体）和前列腺素F2α受体（FP受体）具有激动剂或拮抗剂活性的12-30环大环化合物。【选择图】无

  公开号：

  JP2017160247A

文献信息

• CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Obrecht Daniel

  公开号：US20120270881A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Conformationally restricted, spatially defined 12-30 membered macrocyclic ring systems of formulae Ia and Ib are constituted by three distinct molecular parts: Template A, conformation Modulator B and Bridge C. These macrocycles Ia and Ib are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry in solution or on solid phase. They are designed to interact with a variety of specific biological target classes, examples being the agonistic or antagonistic activity on G-protein coupled receptors (GPCRs), ion channels and signal transduction pathways. In particular, these macrocycles act as antagonists of the motilin receptor, the FP receptor and the purinergic receptors P2Y 1 , as modulators of the serotonin receptor of subtype 5-HT 2B , as blockers of the voltage-gated potassium channel K v 1.3 and as inhibitors of the β-catenin-dependent “canonical” Wnt pathway. Thus they are showing great potential as medicaments for a variety of diseases.

  具有结构限制的、空间定义的12-30环的大环系统Ia和Ib由三个不同的分子部分构成：模板A、构象调节剂B和桥C。这些大环Ia和Ib可以通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学来轻松制备。它们被设计用于与各种特定的生物靶标类相互作用，例如对G蛋白偶联受体（GPCRs）、离子通道和信号转导途径的激动或拮抗活性。特别地，这些大环作为莫蒂林受体的拮抗剂、FP受体和嘌呤受体P2Y1的调节剂、5-HT2B亚型的5-羟色胺受体的调节剂、电压门控钾通道Kv1.3的阻断剂以及β-连环蛋白依赖的“经典”Wnt途径的抑制剂。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。